(E)-N-methyl-N-methoxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-butenamide | 128562-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-methoxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-butenamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-methoxy-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butenamide；(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 128562-60-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: AVEJOEYPKCJEEE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-methoxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-butenamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 (6R,9aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-3-trimethylsilanyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-7H-1-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93926-7
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-N-methyl-N-methoxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033

文献信息

• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 7173-7176
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5384-5392
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——