1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride | 1049762-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;hydrochloride
• CAS: 1049762-81-3
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₂*ClH
• mdl: MFCD07285220
• 分子量: 226.062
• InChiKey: UZKAWHYACQAMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1‑[2‑(2‑methyl‑5‑nitro‑1H‑imidazol‑1‑yl)ethylthio]propan‑2‑ol
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑-硫基乙基衍生物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外评估和体内功效

  摘要：

  本研究的目的是合成几种 5-硝基咪唑-硫烷基型小分子，并评估针对在委内瑞拉引起皮肤利什曼病的主要利什曼原虫物种的生物学特性。最终化合物4 – 7是通过 1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑3与 2-巯基乙醇、1-甲基-2-巯基乙醇和 2-硫醇乙酸衍生物的简单亲核取代而生成的。化合物8经由之间的偶合反应合成7和（小号）- 2-氨基-4-甲基戊酸乙酯盐酸盐。( 3, 4, 7, 8 )的抑制浓度前鞭毛体和实验感染的巨噬细胞中的Leishmania ( L. ) mexicana和 ( V. ) braziliensis通过体外活性测定法确定。化合物7和8对两种利什曼原虫均显示出高活性，并被选择用于体内评估。动物被两种物种的前鞭毛体感染，并分成四组，每组十 (10) 只动物和一个对照组。治疗采用病灶内注射方式。使用物种特异性寡核苷酸通过PCR获得治疗后的寄生虫学诊断。两种利什曼原虫对化合物

  DOI：

  10.1007/s00436-021-07266-w
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑-硫基乙基衍生物对巴西利什曼原虫 (V.) 和墨西哥利什曼原虫 (L.) 的体外评估和体内功效

  摘要：

  本研究的目的是合成几种 5-硝基咪唑-硫烷基型小分子，并评估针对在委内瑞拉引起皮肤利什曼病的主要利什曼原虫物种的生物学特性。最终化合物4 – 7是通过 1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑3与 2-巯基乙醇、1-甲基-2-巯基乙醇和 2-硫醇乙酸衍生物的简单亲核取代而生成的。化合物8经由之间的偶合反应合成7和（小号）- 2-氨基-4-甲基戊酸乙酯盐酸盐。( 3, 4, 7, 8 )的抑制浓度前鞭毛体和实验感染的巨噬细胞中的Leishmania ( L. ) mexicana和 ( V. ) braziliensis通过体外活性测定法确定。化合物7和8对两种利什曼原虫均显示出高活性，并被选择用于体内评估。动物被两种物种的前鞭毛体感染，并分成四组，每组十 (10) 只动物和一个对照组。治疗采用病灶内注射方式。使用物种特异性寡核苷酸通过PCR获得治疗后的寄生虫学诊断。两种利什曼原虫对化合物

  DOI：

  10.1007/s00436-021-07266-w

文献信息

• Demirayak; Kiraz, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 443 - 446
  作者：Demirayak、Kiraz

  DOI：——

  日期：——
• Metronidazole thiosalicylate conjugates: Synthesis, crystal structure, docking studies and antiamoebic activity
  作者：Attar Salahuddin、Subhash M. Agarwal、Fernando Avecilla、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.083

  日期：2012.9

  Metronidazole thiosalicylate conjugates were synthesized and crystallised in order to discover new molecules having better efficacy than therapeutically administered drug metronidazole, used against Entamoeba histolytica. The three compounds (4-6) showed lower IC50 values than metronidazole on HM1:IMSS strain of E. histolytica and displayed low cytotoxicity on MCF-7 cell line. In order to get an insight into the mechanisms of action of these compounds, a homology model of E. histolytica thioredoxin reductase (EhTHRase) was constructed and molecular docking was performed into the binding pocket to identify the nature of interactions. The docking studies suggest that the improved inhibitory activity of the newly synthesised metronidazole analogues could be due to involvement of the additional hydrophobic interactions in the binding mode. The result of the present study indicates the molecular fragments that play an essential role in improving the antiamoebic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.