exomethylene Cephalosporin C | 79495-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exomethylene Cephalosporin C
• 英文别名: (2R,6R,7R)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 79495-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: BWZHRGCVOALLHA-UGKPPGOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exomethylene Cephalosporin C 生成 (6R,7R)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-((18O)oxidanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CROUCH, NICHOLAS P.;SCHOFIELD, CHRI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 643-650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  头孢菌素 C 在 dm^-3 aq. sodium acetate buffer 作用下， 生成 exomethylene Cephalosporin C
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氧基-/去乙酰头孢菌素C合酶酶促转化[4- 2 H] exomethyl头孢菌素C的环氧化物形成

  摘要：

  氘动力学同位素效应的使用使得能够分离和表征由脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶催化的[4- 2 H]异亚甲基头孢菌素C酶促转化为脱乙酰基头孢菌素C的过程中产生的新型环氧化物代谢物；还描述了V max / K m实验，这表明外亚甲基头孢菌素C转化中的第一个不可逆事件不涉及C-4氢提取。

  DOI：

  10.1039/c39920001448

文献信息

• The enzymatic conversion of exomethylene cephalosporin c into deacetyl cephalosporin c and the role of molecular oxygen in cephalosporin c biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85852-x

  日期：1988.1

  Cell free extracts from containing deaoetoxy/-deacetyl cephalosporin C Synthetase activities have been shown to convert Exomethylene cephalosporin C directly to deacetyl cephalosporin C. Labelling experiments in the presence of 13O2, indicated the source of the 3-methylene-oxygen of the latter was dioxygen.1

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个
• Evidence for epoxidase activity in deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80408-7

  日期：1993.5

  substrate exomethylene cephalosporin C by deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase (DAOC/DACS) has been studied by the use of competitive kinetic isotope experiments. These suggest that the first irreversible event in this conversion does not involve C4-hydrogen abstraction. A novel epoxide cepham metabolite has been isolated from the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C. It is believed

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。
• The role of molecular oxygen in cephalosporin C biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield、Nicholas P. Crouch、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870001556

  日期：——

  Cell-free preparations of the deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthetase activities from Cephalosporium acremonium CO 728 were shown to convert the unnatural substrate methylenecephalosporin C (1) in the presence of 18O2, into [hydroxy-18O]deacetylcephalosporin C (2b).

  的脱乙酰C /脱乙酰头孢菌素C合成从活动无细胞制剂顶头孢霉CO 728显示出不自然的基板methylenecephalosporin C（转换1）在存在18 Ò 2，进入[羟基- 18 O]脱乙酰头孢菌素C（2B） 。
• Ochiai,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 258 - 262
  作者：Ochiai,M. et al.

  DOI：——

  日期：——