(2R,3R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-spiroepoxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid | 145227-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-spiroepoxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-spiroepoxy-7-((5R)-5-amino-5-carboxypentanamido)-8-oxo-5-thiabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 145227-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 374.379
• InChiKey: PAAZWZLCEKXJGV-LEBSXVSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  162.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-spiroepoxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid 生成 (2R)-2-[(1R)-2-amino-1-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-2-oxoethyl]-5-formyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶中环氧酶活性的证据

  摘要：

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80408-7
• 作为产物：
  描述：

  头孢菌素 C 在 重水 作用下， 反应 9.75h， 生成 (2R,3R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-spiroepoxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶中环氧酶活性的证据

  摘要：

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80408-7

文献信息

• Epoxide formation in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C by deacetoxy-/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、In�s A. C. Pereira

  DOI：10.1039/c39920001448

  日期：——

  enabled the isolation and characterisation of a novel epoxide metabolite produced in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C into deacetylcetylcephalosporin C catalysed by the enzyme deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthase; Vmax/Km experiments are also described, which suggest that the first irreversible event in the conversion of exomethylene cephalosporin C does not

  氘动力学同位素效应的使用使得能够分离和表征由脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶催化的[4- 2 H]异亚甲基头孢菌素C酶促转化为脱乙酰基头孢菌素C的过程中产生的新型环氧化物代谢物；还描述了V max / K m实验，这表明外亚甲基头孢菌素C转化中的第一个不可逆事件不涉及C-4氢提取。
• Incorporation of 18O-labelled water into oxygenated products produced by the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87226-4

  日期：1993.8

  O-18-labelling experiments have been conducted with the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase. Incubations of [2-C-13,3-H-2]penicillin N and [4-H-2]exomethylene cephalosporin C were carried out with O-18(2) or (H2O)-O-18, and O-18-incorporation from both label sources was observed into the oxygenated enzymic products. This is believed to be the first example of (H2O)-incorporation into products of an alpha-ketoglutarate dependent dioxygenase. An oxygen-exchange process at an enzyme-bound intermediate is proposed to account for this incorporation.