N-(p-tolyl)phenylacetamidine | 14277-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)phenylacetamidine
• 英文别名: N'-(4-methylphenyl)-2-phenylethanimidamide
• CAS: 14277-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: WYGVHALTUSQNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)phenylacetamidine 在 磷酸 、 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-Amino-7-methyl-3,4-diphenyl-10H-benzo[b][1,8]naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Robev, Stefan, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 苯乙腈 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到N-(p-tolyl)phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导腈与硝基化合物的还原偶联

  摘要：

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004430

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。
• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines
  作者：S. Chaudhury、A. Debroy、M. P. Mahajan

  DOI：10.1139/v82-167

  日期：1982.5.1

  2-Phenylbenzimidazoles, 2-benzylbenzimidazoles, 2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazole, and 2-benzyl-1H-naphtho[1,2-d]-imidazole have been synthesized in excellent yields (77–98%) by lead tetraacetate oxidation of suitable N-arylbenzamidines, N-arylphenylacetamidines, N-α-naphthylbenzamidine, and N-α-naphthylphenylacetamidine respectively. The mechanism of nitrene insertion and intramolecular competitive nitrene insertion leading to these heterocycles has also been discussed.

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。