(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基溴 | 86357-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基溴
• 英文名称: (1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl bromide
• 英文别名: 2-(bromomethoxy)-1,3-Propanediol 1,3-diacetate；[3-acetyloxy-2-(bromomethoxy)propyl] acetate
• CAS: 86357-15-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 269.092
• InChiKey: HHGZUAQYPNULIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 (1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-<<2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy>methyl>-4-aminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)-1,3-丙二基二乙酸酯 在 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基溴
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• Structure−Activity Relationships among 2-Substituted 5,6-Dichloro-, 4,6-Dichloro-, and 4,5-Dichloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]- and -1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]benzimidazoles
  作者：Sunita Saluja、Ruiming Zou、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm950556a

  日期：1996.1.1

  6-trichlorobenzimidazole (8a) was condensed with [2-(benzyloxy)ethoxy]-methyl chloride (9) and [1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy]methyl chloride (18) to provide the corresponding protected acyclic nucleosides 10a and 19a, which on debenzylation afforded 2,5,6-trichloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]benzimidazole (11a) and 2,5,6-trichloro-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl] benzimidazole (20a), respectively. A similar condensation

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5
• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo
• Antiviral compounds, treatment and formulations
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0167385B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Polyhalogenated Imidazole Nucleosides:  Dimensional Analogues of 2,5,6-Trichloro-1-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)benzimidazole
  作者：Tun-Cheng Chien、Sunita S. Saluja、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm040016q

  日期：2004.11.1

  A series of polyhalogenated imidazole nucleosides were designed and synthesized as ring-contracted analogues of 2,5,6-trichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB) and its 2-bromo analogue (BDCRB) in an effort to explore the spatial limitation of the active pocket(s) in the target protein(s). 2,4,5-Trichloro-, 2-bromo-4,5-dichloro-, and 2,4,5-tribromoimidazole nucleosides were prepared by a condensation of the preformed heterocycles with the appropriate sugar precursors. The ribofuranosyl and xylofuranosyl analogues were prepared by a direct glycosylation using the Vorbruggen's silylation method and provided exclusively the beta-anomers. The arabinofuranosyl analogues were prepared by the sodium salt method to give both the alpha-and beta-anomers. The absolute configurations were established by H-1 NMR spectroscopy. Alkylation of the polyhalogenated imidazoles with the appropriate bromomethyl ethers gave the acyclic acyclovir and ganciclovir analogues. In general, the parent polyhalogenated imidazoles showed some activity against human cytomegalovirus (HCMV) (IC50 similar to 35 muM). However, with the exception of two tribromo analogues (7c, 13c-beta), most of their nucleoside derivatives were inactive against both HCMW and herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and were not cytotoxic. The results suggest that the ring-contracted nucleoside analogues of TCRB and BDCRB interacted weakly or not at all with viral and cellular targets.
• BEAUCHAMP, LILIA M.;SERLING, BARBARA L.;KELSEY, JOHN E.;BIRON, KAREN K.;C+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 144-149
  作者：BEAUCHAMP, LILIA M.、SERLING, BARBARA L.、KELSEY, JOHN E.、BIRON, KAREN K.、C+

  DOI：——

  日期：——