N-Boc-N-Me-D-Val-OAll | 1393736-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-Me-D-Val-OAll
• 英文别名: (R)-allyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylbutanoate；prop-2-enyl (2R)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate
• CAS: 1393736-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: AANJMSAQIOKVHT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-Me-D-Val-OAll 在 盐酸 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-Boc-N-Me-L-Cys(Bam)-N-Me-D-Val-OAll
  参考文献：
  名称：

  Triostin A及其类似物的溶液相合成和生物学评估†

  摘要：

  Triostin A是棘球霉素的生物合成前体，它是最有效的缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂之一。在13个步骤中，总产量的17.5％达到了制备规模的改良型Triostin A的溶液相合成。还成功地合成了具有各种芳香族发色团，氧化的肽内二硫键和非对映异构体环状二肽核心的Triostin A的新类似物。除含有萘生色团或硫代磺酸盐桥的衍生物外，所有类似物均对缺氧条件下的HIF-1转录激活具有明显的抑制作用，并对MCF-7细胞具有细胞毒性。第一次是Triostin A，棘霉素和硫汀A的硫代亚磺酸盐类似物已显示不仅抑制HIF-1的DNA结合，而且抑制MCF-7细胞中HIF-1α蛋白的积累。此外，硫代亚磺酸盐类似物和triostin A对MCF-7细胞表现出低氧选择性细胞毒性。本文所述的改进的溶液相合成方法将有助于开发多种双环二肽药物候选物，这些候选物具有作为靶向针对缺氧肿瘤微环境的新型抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02505b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-Boc-N-Me-D-Val-OAll
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of cyclic hexadepsipeptide veraguamide A
  作者：Dongyu Wang、Xian Jia、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26002f

  日期：——

  We have developed a practical method to assemble the proposed structure of natural product veraguamide A (1) by first preparing the three key fragments followed by optimization of the macrocyclization site. Although the synthetic product gave similar optical rotation to that reported for natural product, significant differences in the 1H and 13C NMR spectra were observed, especially the proton and

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。
• Solution-phase synthesis and biological evaluation of triostin A and its analogues
  作者：Kozo Hattori、Kota Koike、Kensuke Okuda、Tasuku Hirayama、Masahiro Ebihara、Mei Takenaka、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/c5ob02505b

  日期：——

  Triostin A is a biosynthetic precursor of echinomycin which is one of the most potent hypoxia inducible factor 1 (HIF-1) inhibitors. An improved solution-phase synthesis of triostin A on a preparative scale has been achieved in 17.5% total yield in 13 steps. New analogues of triostin A with various aromatic chromophores, oxidized intra-peptide disulfide bridges and diastereoisomeric cyclic depsipeptide

  Triostin A是棘球霉素的生物合成前体，它是最有效的缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂之一。在13个步骤中，总产量的17.5％达到了制备规模的改良型Triostin A的溶液相合成。还成功地合成了具有各种芳香族发色团，氧化的肽内二硫键和非对映异构体环状二肽核心的Triostin A的新类似物。除含有萘生色团或硫代磺酸盐桥的衍生物外，所有类似物均对缺氧条件下的HIF-1转录激活具有明显的抑制作用，并对MCF-7细胞具有细胞毒性。第一次是Triostin A，棘霉素和硫汀A的硫代亚磺酸盐类似物已显示不仅抑制HIF-1的DNA结合，而且抑制MCF-7细胞中HIF-1α蛋白的积累。此外，硫代亚磺酸盐类似物和triostin A对MCF-7细胞表现出低氧选择性细胞毒性。本文所述的改进的溶液相合成方法将有助于开发多种双环二肽药物候选物，这些候选物具有作为靶向针对缺氧肿瘤微环境的新型抗癌药的潜力。