3-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)propanenitrile | 1606176-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-[2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethoxy]propanenitrile
• CAS: 1606176-55-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: HIYXZMADMOCGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 甲硝唑 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-甲基-4-/5-硝基咪唑衍生物的合成、结构和生物活性

  摘要：

  摘要 通过 K2CO3 催化 2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 (1) 或甲硝唑 (2) 与丙烯腈反应合成了两种 N-取代的 2-甲基-4-/5-硝基咪唑衍生物 (3 & 4)。 . 以良好的收率获得了衍生物，并通过红外光谱、1H-NMR 光谱和 ESI-MS 质谱进行了表征。单晶 X 射线结构分析支持衍生物的形成，DFT 研究进一步补充了衍生物的形成。还进行了针对人结肠癌细胞系 (SW-480) 的体外抗癌活性。为了支持所报道的衍生物对核酸的亲和力，采用了体外（ct-DNA 结合研究）和计算机内（对接研究）技术。尽管它们的体积小并且存在药理活性核心，但 3 (IC50 > 160 μg/mL，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.101

文献信息

• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。