p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→6))-2,3,4-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1071226-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→6))-2,3,4-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methoxy]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1071226-22-6
• 化学式: C₅₄H₅₄Cl₃NO₂₀S
• 分子量: 1175.44
• InChiKey: RGUJHMQVBQQONQ-MMASOIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→6))-2,3,4-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757

文献信息

• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Pre-activation based, highly alpha-selective O-sialylation with N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected p-tolyl thiosialoside donor
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.022

  日期：2011.11

  A new method for pre-activation of N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected p-tolyl thiosialoside donor with AgOTf and p-toluenesulfenyl chloride followed by coupling with other p-tolyl thioglycosides is reported. Excellent alpha-sialylation yields were achieved for these coupling reactions, as high as 91% yield of only alpha-isomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.