2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-butenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 141340-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-butenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 141340-13-8；141340-16-1；141340-17-2；141340-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: HUOVJLFAFYILRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-butenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-羟基酸的烯丙基化

  摘要：

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110304