4-苄氧基苯甲酸甲酯 | 62290-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-((4-methylbenzyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methylphenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 62290-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD01568711
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MXOCZJKMELIXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到4-[(4-甲苯基)甲氧基]-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Jorge, Jorge Armando Luis; Kiyan, Nilo Zengo; Miyata, Yukino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 100 - 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-苄氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对甲基苄基 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯：简单的制备及其在醇保护中的应用

  摘要：

  描述了使用 MBn 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯对醇进行对甲基苄基 (MBn) 保护的方法。三氯乙酰亚胺可以很容易地制备和分离为稳定的白色粉末...

  DOI：

  10.1246/cl.200303

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• Anthrazoline Photocatalyst for Promoting Esterification and Etherification Reactions via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaolin Zhu、Qiujin Fan、Wei Luo、Danfeng Wang、Yihui Jia、Heyang Li、Zhen Wang、Qi Xiao、Xiaoming He

  DOI：10.1002/cjoc.202200663

  日期：2023.2.15

  readily prepared anthrazoline photocatalyst, which can effectively promote C—O bond formation reactions with the aid of Ni(II) complex. This methodology enables the esterification (36 examples) and etherification (8 examples) with a broad range of scope, allowing aryl and alkyl halides coupled with diverse carboxylic acids/alcohols. Our metal-free photocatalysts have a potential broad application, may

  在这里，我们展示了一种易于制备的蒽唑啉光催化剂，它可以在 Ni(II) 络合物的帮助下有效促进 C—O 键形成反应。这种方法使酯化（36 个例子）和醚化（8 个例子）具有广泛的范围，允许芳基和烷基卤化物与不同的羧酸/醇偶联。我们的无金属光催化剂具有潜在的广泛应用，可以作为某些基于铱和钌的光催化剂的替代品，并且对制药工业具有潜在的重要性。
• A Photochemical Macrocyclization Route to Asymmetric Strained [3.2] Paracyclophanes
  作者：Veit G. Haensch、Helmar Görls、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/chem.202202577

  日期：2022.12.9

  photochemical fusion of a carboxylic ester and a non-activated methyl group. Functional experiments suggest that the previously overlooked C−C bond forming reaction involves an excited triplet state and intramolecular hydrogen abstraction. Using a flow reactor, a series of otherwise difficult-to-synthesize cyclophanes with different substitution patterns were prepared

  据报道，一种新的应变环烷合成路线，涉及羧酸酯和非活化甲基的意外光化学融合。功能实验表明，之前被忽视的 C−C 键形成反应涉及激发三重态和分子内氢的夺取。使用流动反应器，制备了一系列难以合成的具有不同取代模式的环芳烷
• JORGE J. A. L.; KIYAN N. Z.; MIYATA YUKINO; MILLER T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 100-103
  作者：JORGE J. A. L.、 KIYAN N. Z.、 MIYATA YUKINO、 MILLER T.

  DOI：——

  日期：——