4-(4-methylbenzyloxy)benzyl chloride | 77350-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyloxy)benzyl chloride
• 英文别名: (4-methylbenzyloxy)benzyl chloride；1-(Chloromethyl)-4-[(4-methylphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 77350-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• mdl: MFCD11115945
• 分子量: 246.737
• InChiKey: GEXJYAWRHDCLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzyloxy)benzyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 14-[N-(4-(4-methylbenzyloxy)benzyl)-1H-indol-3-ylmethylene]sophoridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯或吲哚骨架作为潜在抗肿瘤药的槐定啶衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-(4-methylbenzyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jorge, Jorge Armando Luis; Kiyan, Nilo Zengo; Miyata, Yukino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 100 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 槐定碱吡咯、吲哚类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：广西大学

  公开号：CN108358923B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种槐定碱吡咯、吲哚类衍生物，本发明公开了该类化合物的化学结构，还公开了该类化合物的制备方法。本通过在体外抗肿瘤活性研究说明该类化合物具有发展前景的抗肿瘤药物，给广大的癌症患者提供多一种治疗的可能。
• LEYENDECKER, JOACHIM;THEOBALD, HANS;BUERSTINGHAUS, RAINER;KUENAST, CHRIST+
  作者：LEYENDECKER, JOACHIM、THEOBALD, HANS、BUERSTINGHAUS, RAINER、KUENAST, CHRIST+

  DOI：——

  日期：——
• JORGE J. A. L.; KIYAN N. Z.; MIYATA YUKINO; MILLER T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 100-103
  作者：JORGE J. A. L.、 KIYAN N. Z.、 MIYATA YUKINO、 MILLER T.

  DOI：——

  日期：——
• Jorge, Jorge Armando Luis; Kiyan, Nilo Zengo; Miyata, Yukino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 100 - 103
  作者：Jorge, Jorge Armando Luis、Kiyan, Nilo Zengo、Miyata, Yukino、Miller, Joseph

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of sophoridine derivatives bearing pyrrole or indole scaffold as potential antitumor agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Haroon-Ur-Rashid、Mengtian Huang、Jun Jiang、Lisheng Wang、Lichuan Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.021

  日期：2018.9

  Taking sophoridine as a lead compound, 58 sophoridine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Among the 58 compounds, 33 compounds showed potent antiproliferative activity with IC50 less than 10 μM. Compound 5w showed the most potent anti-proliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Thus, we further extended our

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加