4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯 | 62290-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯
• 英文名称: p-(4'-Methylbenzyloxy)benzoylchlorid
• 英文别名: 4-[(4-Methylbenzyl)oxy]benzoyl chloride；4-[(4-methylphenyl)methoxy]benzoyl chloride
• CAS: 62290-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12197951
• 分子量: 260.72
• InChiKey: YHSDRZQPMLLING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯 、 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylaniline 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenylcarbamoyl)-4-(4-methylbenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• Revisiting a Receptor-Based Pharmacophore Hypothesis for Human A_2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Magdalena Bacilieri、Antonella Ciancetta、Silvia Paoletta、Stephanie Federico、Sandro Cosconati、Barbara Cacciari、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Karl Norbert Klotz、Giampiero Spalluto、Stefano Moro

  DOI：10.1021/ci300615u

  日期：2013.7.22

  The application of both structure- and ligand-based design approaches represents to date one of the most useful strategies in the discovery of new drug candidates. In the present paper, we investigated how the application of docking-driven conformational analysis can improve the predictive ability of 3D-QSAR statistical models. With the use of the crystallographic structure in complex with the high affinity antagonist ZM 241385 (4-(2-[7-amino-2-(2-furyl)[1,2,4]-triazolo [2,3-a][1,3,5]triazin-5-ylamino]ethyl)phenol), we revisited a general pharmacophore hypothesis for the human A(2A) adenosine receptor of a set of 751 known antagonists, by applying an integrated ligand- and structure-based approach. Our novel pharmacophore hypothesis has been validated by using an external test set of 29 newly synthesized human adenosine receptor antagonists.
• LEVATI, DIVACIR CARLOS;MIYATA, YUKINO, REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 23,(1987) N 2, 87-93
  作者：LEVATI, DIVACIR CARLOS、MIYATA, YUKINO

  DOI：——

  日期：——