| 1591958-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1591958-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: MYJWIZFUJAQNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N1-H-1,2,3-三唑中获得 (Z)-β-取代的烯酰胺

  摘要：

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02087
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-乙炔基甲苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的[3 + 2] / [5 + 2] 4-芳基通过双C内部炔烃（SP2）的1,2,3-三唑的环？H功能化

  摘要：

  介绍了铑（III）催化的4-芳基1-甲苯磺酰基-1，2，3-三唑与内部炔烃的[3 + 2] / [5 + 2]环化反应。这种转变提供了茚并直接的接入[1,7- CD ]通过序列氮杂架构涉及铑的形成（III）氮杂乙烯基卡宾，双C（SP 2） ħ官能化，和[3 + 2] / [5 +2]。

  DOI：

  10.1002/anie.201501260

文献信息

• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。
• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。
• Synthesis of α-methylene-δ-oxo-γ-amino esters via Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Ji Jeon、Mi Soo Kwak、Da Jung Jung、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/c6ob02086k

  日期：——

  1-alkynes and sulfonyl azides, with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts afforded highly functionalized α-methylene-δ-oxo-γ-amino esters in excellent yields with broad functional group tolerance. This transformation can also be successfully accomplished as a multicomponent all-in-one-pot reaction of 1-alkynes, sulfonyl azides and MBH adducts in the presence of Cu(I) and Rh(II) catalysts.

  铑（Ⅱ）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑（由1-炔烃和磺酰叠氮化物制备）与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的偶联提供了高度官能化的α-亚甲基-δ-氧代-γ-氨基酯，收率高，具有宽泛的官能团耐受性。这种转化也可以在Cu（I）和Rh（II）催化剂存在下，通过1-炔烃，磺酰叠氮化物和MBH加合物的多组分一锅法成功完成。
• <i>N</i> ² -Selective Autocatalytic Ditriazolylation Reactions of Cyclopropenones and Tropone with <i>N</i> ¹ -Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Long-Hai Li、Yu Jiang、Jian Hao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700936

  日期：2017.10.4

  N2‐Selective autocatalytic ditriazolylation reactions of cyclopropenones and tropone with N1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles are reported for the first time. In contrast to previous methods for preparing N2‐substituted bis(1,2,3‐triazolyl) compounds, the present reaction achieved ditriazolylation in one step under simple and user‐friendly conditions with a wide substrate scope. A plausible mechanism has been

  首次报道了环丙烯酮和托酮与N 1-磺酰基1,2,3-三唑的N 2-选择性自催化重氮重氮化反应。与以前的制备N 2-取代的双（1,2,3-三唑基）化合物的方法相反，本反应在简单且用户友好的条件下，在较宽的底物范围内，一步即可实现二三唑基化反应。已经提出了一种可能的机制，该机制依赖于初步的机械研究。
• Cooperative Pd(0)/Rh(II) Dual Catalysis: Interceptive Capturing of π-Allyl Pd(II) Complexes with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Zi-Sheng Chen、Liang-Zhu Huang、Hyun Ji Jeon、Zi Xuan、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.6b01110

  日期：2016.8.5

  catalysis, redox-compatible Pd(0) and Rh(II) catalysts selectively activate allylic substrates and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to generate π-allyl Pd(II) complexes and 1,3-ambivalent equivalent α-imino Rh(II) carbenoid intermediates, respectively. The counteranion of the π-allyl Pd(II) complex acts as a nucleophile transferring to the electrophilic carbenic carbon to form Pd/Rh-associated zwitterionic

  在协同双重催化中已经花费大量努力来利用π-烯丙基钯配合物作为亲电子烯丙基供体中间体，但是它们的抗衡阴离子例如羧酸根和醇根几乎总是作为废物丢弃。我们已经开发了一种合作的Pd（0）/ Rh（II）双催化系统，该系统利用了起始烯丙基底物中固有的亲电烯丙基和亲核抗衡阴离子功能。在这种协同催化中，氧化还原兼容的Pd（0）和Rh（II）催化剂选择性活化烯丙基底物和N-磺酰基-1,2,3-三唑分别生成π-烯丙基Pd（II）配合物和1,3-二价等效α-亚氨基Rh（II）类胡萝卜素中间体。π-烯丙基Pd（II）络合物的抗衡阴离子充当亲核试剂转移到亲电碳碳上，形成Pd / Rh相关的两性离子中间体，其中阳离子钯物质可与抗衡阴离子和亚胺氮在同一平面上同时存在，确定产品的Z几何形状。