4-苄氧基苯甲醚 | 6630-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基苯甲醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl benzyl ether
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-methoxybenzene；benzyl 4-methoxyphenyl ether；4-benzyloxyanisole；(4-methoxyphenyl)benzyl alcohol；1-methoxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 6630-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD00025806
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YXPFQYIWXTVCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  334.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醚 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-苄氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）？双键连接的苄基钯（II）芳氧基配合物形成的形成O键的醚的还原性消除作用

  摘要：

  相反：隔离benzylpalladium芳醚络合物经历C（SP 3） O键形成通过逐步离子机制（参见方案）从用于从芳基钯（II）物质的芳族醚的还原消除接受一致途径截然不同的还原消除。提出该机理的原因是芳氧基氧化物配体解离，随后对苄基碳原子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201101088
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,5-四苯基戊烷-1,5-二酮 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 4-苄氧基苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯基乙酮 、 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种催化二羰基化合物的非张力非极性碳-碳单键氢解的方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，具体为催化二羰基化合物非张力非极性碳‑碳单键氢解的方法。本发明方法是在稀土催化体系下，以二级醇（胺）类化合物或硅氢烷为氢源，氢解二酮和酮酯的非张力碳‑碳单键，形成单酮（酯）。这是首例酮的碳‑碳键氢解反应，该反应具有原子经济性好，位置选择性和化学选择性高，条件温和，操作简便，官能团容忍性强等优点。二酮和酮酯来源广泛，将其转化为单酮（酯）应用广泛。

  公开号：

  CN113200832B

文献信息

• Use of Diethoxymethane as a Solvent for Phase Transfer-Catalyzed<i>O</i>-Alkylation of Phenols
  作者：M. Todd Coleman、Gabriel LeBlanc

  DOI：10.1021/op900324p

  日期：2010.5.21

  The effectiveness of diethoxymethane (DEM) as a solvent for O-alkylation of a variety of phenols under phase transfer conditions has been examined and evaluated. The reaction between 4-methoxy phenol and benzyl chloride was selected to compare reaction rates in various solvents and the efficiency of various PTCs. This reaction was further studied to develop a commercially amenable process complete

  在相转移条件下，对二乙氧基甲烷（DEM）作为各种酚O-烷基化溶剂的有效性进行了评估。选择4-甲氧基苯酚和苄基氯之间的反应以比较在各种溶剂中的反应速率和各种PTC的效率。对该反应进行了进一步的研究，以开发出一种商业上可接受的方法，该方法具有再循环物流和有效的产物分离作用。对于这些类型的相转移催化反应，DEM是一种很好的溶剂，可以被视为二氯甲烷和甲苯的替代溶剂。
• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• Choline chloride based deep eutectic solvent as an efficient solvent for the benzylation of phenols
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.053

  日期：2014.12

  Deep eutectic solvents (such as the combination of urea and choline chloride) are found to be promising solvent and phase-transfer-media for benzylation of phenol. These methods avoided the complexity of multiple alkylations giving selectively O-alkylated aromatic products. Good to excellent yields of the corresponding benzyl phenyl ether were obtained. The non-toxic, biodegradable, inexpensive, and

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。
• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。
• Ring-opening reactions of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derived quaternary ammonium salts with phenols and related nucleophiles
  作者：Nenad Maraš、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/c1ob06676e

  日期：——

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been evaluated as a starting material for the synthesis of 1-alkyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazines and related derivatives. We found that 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium salts, resulting from the alkylation of DABCO, efficiently react with a variety of nucleophiles in polyethyleneglycol (PEG) or diglyme at high temperatures to give piperazine products

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

表征谱图