triacetyl-(S)-cyclo-DOPA-methylester | 18766-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triacetyl-(S)-cyclo-DOPA-methylester
• 英文别名: O,O,N-triacetyl cycloDOPA methyl ester；O,O,N-triacetylcycloDOPA methyl ester
• CAS: 18766-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇
• 分子量: 335.313
• InChiKey: TXAOWIWWZRFJGZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triacetyl-(S)-cyclo-DOPA-methylester 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 betanidine trimethylester trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 triacetyl-(S)-cyclo-DOPA-methylester
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436

文献信息

• pH Stability and Antioxidant Power of CycloDOPA and Its Derivatives
  作者：Shiori Nakagawa、Zetryana Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Takeyuki Suzuki、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules23081943

  日期：——

  reported. In the present work, the stabilities of cycloDOPA and cycloDOPA methyl ester at various pH levels were studied. Both compounds were stable under acidic conditions. By contrast, both compounds were unstable when the pH was shifted from neutral to basic to form indole derivatives as major products. Based on the pH stability, cycloDOPA and its derivatives were subjected to the DPPH radical scavenging

  CycloDOPA（白斑多色）是一种众所周知的酪氨酸代谢产物，它是哺乳动物有机体中黑色素的前体，也是植物中β-甘油的前体。然而，尚未广泛报道从自然来源分离出cycloDOPA。在目前的工作中，研究了在各种pH水平下cycloDOPA和cycloDOPA甲酯的稳定性。两种化合物在酸性条件下均稳定。相反，当pH值从中性变为碱性以形成吲哚衍生物作为主要产物时，两种化合物均不稳定。基于pH稳定性，首次对cycloDOPA及其衍生物进行了DPPH自由基清除测定。
• Synthesis of Deuterated CycloDOPA with Hydrogen/Deuterium Exchange
  作者：Makoto Hashimoto、Zetryana Puteri Tachrim、Shiori Nakagawa、Tadashi Nakamura、Fumina Ohashi、Natsumi Kurokawa、Haruna Wakasa、Yurika Tokoro、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.3987/com-18-s(f)33

  日期：——