1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester | 110931-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester
• 英文别名: 1-((S)-2-hydroxy-1-oxo-6-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}hexyl)-L-proline phenylmethyl ester；1-[(S)-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-1-oxohexyl]-L-proline, phenylmethyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 110931-32-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: FPJJWHGTTBPOTQ-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 heptyl-[(2S)-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]hexan-2-yl]oxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸硫酸盐 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033

文献信息

• .alpha.-acyloxy phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04670422A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本文介绍了公式##STR1##的化合物，其中X是不同的氨基酸或亚氨酸酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶活性而有用作抗高血压剂，并且根据X的定义，也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而有用作镇痛剂的作用。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  本发明涉及公式##STR1##中R.sub.1为特定的烷基或芳基烷基的口服降压剂。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本发明揭示了公式##STR1##的化合物，其中X为各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其血管紧张素转换酶抑制活性而可用作抗高血压剂，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛剂。
• J. Med. Chem. 1988, 31, 204-212
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KARANEWSKY, DONALD S.;DEJNEKA, TAMARA
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、DEJNEKA, TAMARA

  DOI：——

  日期：——