ethyl 2-¹³C-diazoacetate | 1169879-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-¹³C-diazoacetate
• 英文别名: ethyl 2-diazoacetate
• CAS: 1169879-45-1
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 115.093
• InChiKey: YVPJCJLMRRTDMQ-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-¹³C-diazoacetate 、 苊烯 生成 ethyl tetracyclo[7.3.1.02,4.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HASS, CH.;KIRSTE, B.;KURRECK, H.;SCHLOMP, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 25, 7375-7383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-2-13C乙基酯盐酸盐 、 sodium nitrite 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到ethyl 2-¹³C-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌/ PNNP催化的亚胺叠氮化：重氮酸酯络合物中碳转移的证据

  摘要：

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标

  DOI：

  10.1021/om400735p

文献信息

• Copper-Carbene Intermediates in the Copper-Catalyzed Functionalization of OH Bonds
  作者：Ana Pereira、Yohan Champouret、Carmen Martín、Eleuterio Álvarez、Michel Etienne、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201500776

  日期：2015.6.26

  Copper–carbene [TpxCuC(Ph)(CO2Et)] and copper–diazo adducts [TpxCuη1‐N2C(Ph)(CO2Et)}] have been detected and characterized in the context of the catalytic functionalization of OH bonds through carbene insertion by using N2C(Ph)(CO2Et) as the carbene source. These are the first examples of these type of complexes in which the copper center bears a tridentate ligand and displays a tetrahedral geometry

  铜-卡宾[TP X CuC（PH）（CO 2 ET）]和铜-重氮加合物[TP X的Cu η 1 -N 2 C（PH）（CO 2 ET）}]已经检测到并且其特征的O-催化官能化的上下文中通过卡宾插入H键通过使用N- 2 C（PH）（CO 2等等）作为卡宾源。这些是这类配合物的第一个例子，其中铜中心带有一个三齿配体并显示出四面体的几何形状。这些配合物在催化循环中的相关性已通过NMR光谱法进行了评估，动力学研究表明N键合的重氮加合物是一种休眠物质，并不在形成铜-卡宾中间体的途中。
• Ru/PNNP-Catalyzed Asymmetric Imine Aziridination by Diazo Ester Activation
  作者：Marco Ranocchiari、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om900415g

  日期：2009.7.13