3,3-difluoro-[o-(2-dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]aniline | 899437-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-[o-(2-dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]aniline
• CAS: 899437-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂NSi
• 分子量: 303.427
• InChiKey: IGIBWLOJJSYJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-[o-(2-dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]aniline 在 吡啶 、 硼酸三甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-fluoro-3-(dimethylphenylsilyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{o-[3,3-difluoro-2-(dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]phenyl}carbamate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3,3-difluoro-[o-(2-dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458