(R)-valine anilide | 160334-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-valine anilide
• 英文别名: (R)-2-amino-3-methyl-N-phenylbutanamide；(R)-N'-phenyl 2-amino-3-methylbutanamide；(2R)-2-amino-3-methyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 160334-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: OVQXACDDVLRVJX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-valine anilide 、 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-氨基酸亚基的新型二酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。

  DOI：

  10.1002/jhet.4268
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-valine anilide
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-N'-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide 的逐位修饰来定义赋予抗惊厥活性的结构参数

  摘要：

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位

  DOI：

  10.1021/jm200760a

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Defining the Structural Parameters That Confer Anticonvulsant Activity by the Site-by-Site Modification of (<i>R</i>)-<i>N</i>′-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide
  作者：Amber M. King、Marc De Ryck、Rafal Kaminski、Anne Valade、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm200760a

  日期：2011.10.13

  FAAs, a substituted heteroatom one atom removed from the C(2)-center was optimal. Previously in this issue, we showed that PAAD activity was dependent upon the electronic properties of the 4′-N′-benzylamide substituent, while FAA activity was insensitive to electronic changes at this site. In this study, we prepared analogues of (R)-N′-benzyl 2-amino-3-methylbutanamide to identify the structural components

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位
• A Study of the Various Factors That Affect the Properties of Molecularly Imprinted Polymers
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c12-01044

  日期：——

  We evaluated the adsorbability and selectivity of (S)-valine anilide imprinted molecularly imprinted polymer (MIP) using a batch procedure that is both independent and precise. This study revealed important information about the relationship between the performance of MIPs and experimental factors such as the components of MIP synthesis and a reaction solvent. Herein, we also describe the problems associated with the preparation of a “non-imprinted polymer,” which is often used to evaluate the effect of a template molecule, and we propose a new type of reference polymer, “blank polymer.”

  我们采用一种既独立又精确的批处理程序，评估了(S)-缬氨酸苯胺印迹分子印迹聚合物（MIP）的吸附性和选择性。这项研究揭示了 MIP 性能与 MIP 合成成分和反应溶剂等实验因素之间关系的重要信息。在此，我们还介绍了与制备 "非压印聚合物 "相关的问题，"非压印聚合物 "通常用于评估模板分子的效果，我们还提出了一种新型参考聚合物--"空白聚合物"。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。