(RS)-N-benzyl 2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetamide oxalate | 1379796-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-benzyl 2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetamide oxalate
• CAS: 1379796-22-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 331.328
• InChiKey: LRFNGHKVFHCDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 盐酸 、 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 sodium ethanolate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (RS)-N-benzyl 2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetamide oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticonvulsant activity, and neuropathic pain-attenuating activity of N-benzyl 2-amino-2-(hetero)aromatic acetamides

  摘要：

  N-Benzyl 2-acetamido-2-substituted acetamides, where the 2-substituent is a (hetero) aromatic moiety, are potent anticonvulsants. We report the synthesis and whole animal pharmacological evaluation of 16 analogues where the terminal 2-acetyl group was removed to give the corresponding primary amino acid derivatives (PAADs). Conversion to the PAAD structure led to a substantial drop in seizure protection in animal tests, demonstrating the importance of the N-acetyl moiety for anticonvulsant activity. However, several of the PAADs displayed notable pain-attenuating activities in a mouse model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.002