2-salicylideneglucosamine | 6967-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-salicylideneglucosamine
• 英文别名: N-Salicyliden-2-amino-2-deoxy-D-glucose；2-Salicylideneimino-2-deoxy-D-glucose；N-salicylidene-D-glucosamine；1-(D-glucopyranosyl-2'-deoxy-2'-iminomethyl)-2-hydroxybenzene；N-(2-hydroxybenzylidene)-D-glucosamine；(3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 6967-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: VFWYEPIGHPIUNH-JVASRFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-salicylideneglucosamine 在 甲醇 、 磷化氢 、 ammonium hydroxide 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-[3-(2-hydroxythioethyl)propyl]-2-deoxy-2-N-[3-benzyloxy-4-(2-hydroxyphenyl)-2-azetidinone]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Benzyloxy-4-Substituted-2-Azetidinones 的合成和抗菌活性：通过自组织效应形成疏水层

  摘要：

  摘要 我们报告了新的过硫化物间隔基 N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺的合成，试图提供新的抗生素。本研究考虑的席夫碱配体来自 D-葡萄糖胺和 2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、肉桂醛、4-氯苯甲醛和 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。Staudinger [2+2] 苄氧基乙酰氯与新报道的 per-O-allyl-N-取代的苯亚甲基-2-脱氧-β-D-葡糖胺的环加成以中等产率提供了糖基单环β-内酰胺。由偶氮二异丁腈催化的 2-巯基乙醇自由基加成到 per-O-烯丙基-N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺中，以良好的产率得到相应的过硫化物间隔基。所有新化合物均通过光谱和光谱方法进行表征。作为一个代表性的例子，证明了通过形成硫 - 金键，通过作为吸附物系统的金上的高度有组织的硫醚间隔物形成的超疏水层。报道的糖苷对白色念珠菌显示出中等的抗真菌活性，同时对本研究中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有轻

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.553208
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 、 水杨醛 以80%的产率得到2-salicylideneglucosamine
  参考文献：
  名称：

  带有糖的手性席夫碱配体的钼（VI）顺式-二氧杂配合物：合成，表征和催化应用

  摘要：

  含糖的手性席夫碱的钼（VI）-顺式-二氧杂配合物配体的通式MoO 2（L）（Solv）已合成（其中L = N-水杨基-D-葡糖胺; N-水杨基-1,3,4,6-四乙酰基-α- D-葡糖胺; N -5-氯水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-α- D-葡糖胺; N-水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-β- D-葡糖胺; N -5-氯水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-β- D-葡糖胺; N-水杨亚基-4,6- O-亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基胺，且Solv =甲醇 或者 乙醇）。分析数据包括红外，1D和2D NMR， 小姐 其他 EA 符合它们的描述为单金属化合物 配体 L和协调 溶剂分子。配合物之一，手性中的两种配体 已经被检查过 X射线晶体学。在糖OH基团被保护为乙酰基的情况下，其中一个被选择性脱乙酰并在反应过程中与金属中心配位。此外，在C 1碳原子上发生了转化。这种不常见的行为已经过详细检查

  DOI：

  10.1039/b306039j

文献信息

• Synthesis of New Optically Active <scp>d</scp>-Glucosamine-Pyrrole Derivatives
  作者：Bernardo Frontana-Uribe、Martha Escárcega-Bobadilla、Jorge Juárez-Lagunas、Rubén Toscano、Gustavo García de la Mora、Manuel Salmón

  DOI：10.1055/s-0028-1087968

  日期：——

  From d-glucosamine hydrochloride was synthesized, for the first time, three new optically active derivatives of d-glucosamine-pyrrole with the pyrrole group unsubstituted in the 2- and 5-positions. New N-benzylpyrrole-d-glucosamine derivatives were also prepared from the same substrate. glycosides - heterocycles - pyrroles - chirality - d-glucosamine

  由d-葡萄糖胺盐酸盐首次合成了三种新的d-葡萄糖胺-吡咯的光学活性衍生物，其吡咯基在2-和5-位未被取代。新Ñ -benzylpyrrole- d还从同一衬底制备葡糖胺衍生物。 苷-杂环-吡咯-手- d -葡
• Saccharified Uranyl Ions: Self‐Assembly of UO ₂ ²⁺ into Trinuclear Anionic Complexes by the Coordination of Glucosamine‐Derived Schiff Bases
  作者：Gerrit Schaper、Marco Wenzel、Felix Hennersdorf、Leonard F. Lindoy、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/chem.202100546

  日期：2021.6.10

  ene) glucosamine (H2L2) in a similar procedure with Cs+ gave the corresponding complex [Cs(18-crown-6)]2[(UO2)3(μ3-O)(L2)3 ([Cs(18-crown-6)]22). From X-ray investigations, the [(UO2)3O(Ln)3]2− anion (n=1, 2) in each complex is a discrete trinuclear uranyl species that coordinates to the alkali metal ion via three uranyl oxygen atoms. The coordination behavior of H2L1 and H2L2 towards UO22+ was investigated

  UO 2 (OAc) 2 ⋅ 2H 2 O 与生物启发配体 2-水杨基葡萄糖胺 (H 2 L 1 ) 的反应导致形成阴离子三核铀酰络合物 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O) ( L 1 ) 3 ] 2− ( 1 2− )，以良好的产率分离出其铯盐，[Cs] 2 1 。 [Cs] 2 1在 18-crown-6 存在下的重结晶导致形成 [M(18-crown-6)] 2 1型中性离子对，这对于碱金属离子 Rb +也得到了和K + (M=Cs、Rb、K)。相关配体 2-(2-羟基-1-亚萘基) 葡糖胺 (H 2 L 2 ) 以与 Cs +类似的过程产生相应的配合物 [Cs(18-crown-6)] 2 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O)( L 2 ) 3 ([Cs(18-冠-6)] 2 2 )。根据 X 射线研究，每个配合物中的 [(UO 2 ) 3 O( L n ) 3 ] 2−阴离子
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。
• Cu(II) complexes of glyco-imino-aromatic conjugates in DNA binding, plasmid cleavage and cell cytotoxicity
  作者：AMIT KUMAR、ATANU MITRA、AMRENDRA KUMAR AJAY、MANOJ KUMAR BHAT、CHEBROLU P RAO

  DOI：10.1007/s12039-012-0319-0

  日期：2012.11

  Binding of metal complexes of C2-glucosyl conjugates with DNA has been established by absorption and fluorescence studies. Conformational changes occurred in DNA upon binding have been studied by circular dichroism. All these studies are suggestive that the metal complexes bind to DNA through intercalation. Binding of di-nuclear copper complex 5 was found to be stronger when compared to the other complexes studied. Copper complexes were found to cleave the plasmid DNA in the absence of oxidizing or reducing agent, whereas, zinc complexes do not cleave. Metal complexes have shown toxicity to the HeLa and MCF–7 cell lines. Morphological studies, western blot and FACS analysis are suggestive of apoptotic cell death induced by the metal complexes. Di-nuclear copper complexes were found to be better as compared to the mononuclear ones in binding, plasmid cleavage and also in causing more cell death.

  通过吸收和荧光研究，确定了C2-葡萄糖苷与DNA的金属复合物的结合。通过圆二色性研究了结合后DNA的构象变化。所有这些研究都表明，金属复合物通过插入作用与DNA结合。与其他研究的复合物相比，双核铜复合物5的结合力更强。在没有氧化剂或还原剂的情况下，铜复合物会切割质粒DNA，而锌复合物则不会。金属复合物对HeLa和MCF-7细胞系具有毒性。形态学研究、蛋白质印迹和流式细胞仪分析表明，金属复合物可诱导细胞凋亡。与单核铜复合物相比，双核铜复合物在结合、质粒切割和导致更多细胞死亡方面表现更好。
• 一种希夫碱海藻糖酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115368330A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明属于农药制备领域，涉及一种希夫碱海藻糖酶抑制剂及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式为： ，式中R为H、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3、‑O‑ 、‑NO2或‑C‑( )3中的一种或两种。本申请制备的希夫碱海藻糖酶抑制剂以海藻糖酶的三维晶体结构为靶标，在计算机的辅助下设计相互作用力好的氨基葡萄糖衍生物，然后合成并进行结构表征，测试所合成的化合物的真菌活性和细菌活性，筛选活性好的希夫碱海藻糖酶抑制剂。希夫碱海藻糖酶抑制剂的抑菌机理为通过抑制海藻糖酶，进而切断真菌细菌的能量供给导致有害生物死亡，具有很强的靶向性，而高等动物没有海藻糖的合成通路，因此对人畜安全无毒。