2-{2-hydroxypropanoyloxy}propanoic acid tert-butyl ester | 591244-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-hydroxypropanoyloxy}propanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl lactoyl lactate；[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 591244-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NZPDOKVZSURDLD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-hydroxypropanoyloxy}propanoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 lactic acid tetramer tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Characterization of linear and cyclic polylactic acids and their solvolysis products by electrospray ionization mass spectrometry

  摘要：

  作为我们正在进行的生物可降解聚合物水解机制研究的一部分，使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 对线性和环状聚乳酸 (PLA) 进行了表征。通过L-乳酸热脱水合成线性聚乳酸(LPLA)缩合低聚物。环状聚乳酸(CPLA)的三聚体和四聚体基础聚合物分别通过乳酸三聚体和四聚体的环化反应获得。在ESI-MS/MS测量中，LPLA产生三种类型的产物离子系列，而CPLA仅产生一种类型，其中CPLA的重复单元被去除。环状和线性 PLA 的 NH4+ 加合离子的 MS/MS 谱显示损失了一个氨分子。基质辅助激光解吸电离 (MALDI) 质谱法得到的 CPLA 的源后衰变 (PSD) 谱与 ESI-MS/MS 谱相似，而 LPLA 的谱则不同。此外，还研究了溶剂分解对环状和线性 PLA 的降解作用。用无水MeOH进行溶剂分解是相当可行的，但在MeOH溶剂中即使存在少量水也不容易发生。版权所有 © 2006 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jms.1110
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{2-hydroxypropanoyloxy}propanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactic acid oligomers (OLAs) as prodrug moieties

  摘要：

  在本文中，我们提议使用乳酸低聚物（OLAs）作为原药分子。本文介绍了两种合成方法，一方面是乳酸的非选择性低聚物化，另一方面是乳酸四聚物的嵌段合成。研究了乳酸二聚体的血浆稳定性及其对白蛋白的吸附性。布洛芬被选为第一种进行 OLA 化的药物。对 LA(1)-布洛芬的酯 19 在人体血浆中的降解情况和对白蛋白的吸附情况进行了评估。所有结果表明，乳酸低聚物是很有前途的原药分子。

  DOI：

  10.1691/ph.2013.2686

文献信息

• EP1484311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——