3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid | 92611-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoic acid
• CAS: 92611-00-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: KWPDEVJZJHRUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以85%的产率得到(4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种环状环氧醛立体选择性合成核苷的新方法

  摘要：

  开发了一种以无环环氧醛为原料立体选择性合成核苷的新方法。2'-脱氧-α-DL-核糖核苷和α-L-lyxonucleosides是通过相应的环氧醛与核苷碱的亚锡盐反应制备的，使用溴化亚锡作为活化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1093
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）进行立体选择性全合成decarestrictine-J

  摘要：

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.100

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES FROM ACYCLIC EPOXY ALDEHYDES
  作者：Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1093

  日期：1984.7.5

  A new method for the stereoselective synthesis of nucleosides starting from acyclic epoxy aldehydes is developed. 2′-Deoxy-α-DL-ribonucleosides and α-L-lyxonucleosides are prepared by the reactions of the corresponding epoxy aldehydes with stannous salts of nucleoside bases utilizing stannous bromide as an activating reagent.

  开发了一种以无环环氧醛为原料立体选择性合成核苷的新方法。2'-脱氧-α-DL-核糖核苷和α-L-lyxonucleosides是通过相应的环氧醛与核苷碱的亚锡盐反应制备的，使用溴化亚锡作为活化剂。
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。