(+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enal | 956411-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enal
• 英文别名: (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-pent-4-enal；3-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-enal；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enal
• CAS: 956411-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ALIHNFVUHXDQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid 3-[(4R,5R,8S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N -4-烯基硝酮的分子内环化和烯基取代基的影响

  摘要：

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02617-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N -4-烯基硝酮的分子内环化和烯基取代基的影响

  摘要：

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02617-3

文献信息

• Efficient synthetic routes to aromatic compounds using ring-closing olefin metathesis followed by dehydration, oxidation, and tautomerization
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takeharu Toyoshima、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1039/b705581a

  日期：——

  A simple synthetic approach to aromatic compounds using combinations of RCM, dehydration, oxidation, and tautomerization is described.

  描述了一种通过组合环加成反应（RCM）、脱水、氧化和互变异构化的简单合成方法来制备芳香化合物。
• Antiviral Activity Enhancement through the SATE Prodrug of a 2'-Modified 5'-Norcarbocyclic Adenine Analogue
  作者：Hua Li、Si-Wouk Kim、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2180

  日期：2010.8.20

  We synthesized and tested the anti-HIV activity of the SATE prodrug of a 2'-methyl 5'-norcarbocyclic adenine analogue. The introduction of a methyl group in the 2'-position was performed by the addition of a carbonyl using isopropenyl magnesium bromide. The adenine base was efficiently coupled using the Mitsunobu reaction. The chemical stability study of the bis(SATE) derivative 18 was measured at

  我们合成并测试了 2'-甲基 5'-降碳环腺嘌呤类似物的 SATE 前药的抗 HIV 活性。通过使用异丙烯基溴化镁加成羰基来在2'-位引入甲基。使用 Mitsunobu 反应有效地偶联腺嘌呤碱基。bis(SATE) 衍生物 18 的化学稳定性研究在中性 (pH 7.2) 和微酸性 (milli-Q 水, pH 5.5) pH 条件下进行测量，化合物 16 和 18 被评估为潜在的抗 HIV-1 药物。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 1'-Branched-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues
  作者：Chang-Hyun Oh、Kyung-Ho Yoo、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2473

  日期：2010.9.20

  Novel 1'-methyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid analogues were synthesized using an acyclic stereoselective route from commercially available 3,3-diethoxy-propan-1-ol 4. The synthesized nucleoside phosphonate 19 and phosphonic acid 21 were subjected to antiviral screening against various viruses.

  本研究采用无环立体选择性路线，从市售的 3,3-二乙氧基-1-丙醇 4 合成了新型 1'-methyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid 类似物。对合成的核苷膦酸 19 和膦酸 21 进行了针对各种病毒的抗病毒筛选。
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。