ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 1354700-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1354700-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: QMGZSOBQSKHVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以102 mg的产率得到ethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联迈克尔加成/叠氮化/环化工艺有效合成氟代烷基化的咪唑

  摘要：

  据报道，通过迈克尔加成，叠氮化和环胺化反应，可以由伯胺与α-氢和氟代烷基炔烃有效地级联一锅合成氟代烷基化的咪唑。探索了底物的范围。阐明了该机制，并演示了该应用程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801310

文献信息

• A Domino Azidation/C–H Amination Approach toward Trifluoromethyl Substituted Imidazoles
  作者：Haichao Ma、Xiaoyan Zhang、Liangliang Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01361

  日期：2017.11.17

  N-Alkyl enamines can be transformed into 2,4,5-trisubsituted imidazoles by reacting with (diacetoxyiodo)benzene and TMSN3 under the catalysis of a copper salt such as Cu(OAc)2. Tetrabutyl ammonium iodide was also capable of promoting the reaction. The transformation from N-alkyl enamines into 2,4,5-trisubsituted imidazoles took place in a domino azidation/intramolecular C(sp3)–H amination pattern.

  N-烷基烯胺可通过在铜盐如Cu（OAc）2的催化下与（二乙酰氧基碘）苯和TMSN 3反应而转化为2,4,5-三取代的咪唑。四丁基碘化铵也能促进反应。从N-烷基烯胺到2,4,5-三取代的咪唑的转变发生在多米诺叠氮化/分子内C（sp 3）–H胺化反应中。本反应为制备4-（三氟甲基）咪唑提供了一种新的有效方法。