3-bromo-1,3-dimethylindolin-2-one | 1620907-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1620907-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: IQLXIEPHYBUHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺-d1 、 3-bromo-1,3-dimethylindolin-2-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的3-溴恶吲哚与水和DMF的光催化甲酰氧基化反应：范围和机理

  摘要：

  在环境温度下，在可见光的照射下，在光氧化还原催化剂fac -Ir（ppy）3存在下，开发了3-溴恶吲哚与水和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲酰氧基化反应。该反应提供了以高收率制备药学上和合成上有用的3-甲氧基氧代吲哚的直接方法。通过荧光猝灭实验，光源的“开-关”切换，标记实验，质谱分析和原位红外实验研究了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1039/c4gc00647j
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到3-bromo-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺与α-重氮羰基化合物的无催化剂卤代反应：3-卤代新吲哚或乙烯基卤化物的合成

  摘要：

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01346

文献信息

• Homocoupling of 3-Halooxindole via Visible-Light Photocatalysis: A Mild Access to 3,3′-Bioxindoles
  作者：Wen-Liang Jia、Jian He、Jia-Jing Yang、Xue-Wang Gao、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01045

  日期：2016.8.19

  simple way to the homocoupling of tertiary halides induced by photocatalysis. This method features mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, high yields, low photocatalyst loading and successful application to the highly sterically hindered systems. On the basis of the reaction results, a novel stable-radical-induced homocoupling reaction mechanism has been proposed.

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。
• Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'-Bioxindoles
  作者：Cristina Moreno-Cabrerizo、Aitor Ortega-Martínez、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.202000375

  日期：2020.5.29

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2016-81893REDT, and RED2018-102387-T) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2017-82935-P), the Generalitat Valenciana

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。