exo-2,3-O-Dimethylmethylenedioxy-syn-7-tert-butoxynorbornane-exo-6-ol-5-one | 112440-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2,3-O-Dimethylmethylenedioxy-syn-7-tert-butoxynorbornane-exo-6-ol-5-one
• CAS: 112440-32-1；129830-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: TYHLLCAFZDLFCJ-DHZABWTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,3-O-Dimethylmethylenedioxy-syn-7-tert-butoxynorbornane-exo-6-ol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到exo-2,3-Dimethylmethylenedioxy-syn-7-tert-butoxy-5-endo-6-exo-norbornanediol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷戊醇的合成：肌醇的类似物。

  摘要：

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-降冰片戊醇（5），endo-5-exo-2,3,6-syn-7-降冰片戊醇（14）和7-exo-描述了2,3,5,6-降冰片戊醇（16）。7-叔丁氧基降冰片二烯（1）的顺式羟基氧化反应得到外二醇，内二醇3和四醇4。将后者脱保护得到戊醇5。氧化烯烃6得到二酸7和两种次要产物：外二醇8和α-羟基酮9。顺式羟基化6得到内二醇和外二醇10和8。酯化8提供双（二氧戊环）11。还原酮9得到反式二醇12。在图8和图12中，戊四醇15或戊醇16和14处于主导地位。通过X射线衍射证实了戊四醇4的结构。化合物4、5和16没有抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84089-d
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,3-O-isopropylidene-syn-7-tert-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 potassium permanganate 作用下， 以80%的产率得到2α,3α-<(dimethylmethylene)dioxy>-5β-tert-butoxy-1β,4β-cyclopentadienedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷戊醇的合成：肌醇的类似物。

  摘要：

  endo-5,6-exo-2,3-syn-7-降冰片戊醇（5），endo-5-exo-2,3,6-syn-7-降冰片戊醇（14）和7-exo-描述了2,3,5,6-降冰片戊醇（16）。7-叔丁氧基降冰片二烯（1）的顺式羟基氧化反应得到外二醇，内二醇3和四醇4。将后者脱保护得到戊醇5。氧化烯烃6得到二酸7和两种次要产物：外二醇8和α-羟基酮9。顺式羟基化6得到内二醇和外二醇10和8。酯化8提供双（二氧戊环）11。还原酮9得到反式二醇12。在图8和图12中，戊四醇15或戊醇16和14处于主导地位。通过X射线衍射证实了戊四醇4的结构。化合物4、5和16没有抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84089-d