pent-4-enyl dodecanoate | 607361-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl dodecanoate
• 英文别名: Dodecanoic acid, 4-penten-1-yl ester
• CAS: 607361-53-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: VBUSXVZNPXVGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl dodecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10 g的产率得到3-(2-oxiranyl)propyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2024133853A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的催化应变释放实现脂肪醇的酯化和醚化

  摘要：

  我们在此公开了一种用于醇的酯化和醚化的高效方案，利用 Sc(OTf) 3催化的环应变释放事件，在精心设计的、色谱稳定的混合酸酐或苄酯中结合了分子内供体-受体环丙烷（数模转换器）。这种多功能方法有利于糖、萜烯和类固醇醇在温和酸性条件下的直接官能化，正如糖二醇的单催化剂驱动的双重保护所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01637

文献信息

• Microwave-Assisted Ester Formation Using <i>O</i>-Alkylisoureas: A Convenient Method for the Synthesis of Esters with Inversion of Configuration
  作者：Alessandra Chighine、Stefano Crosignani、Marie-Claire Arnal、Mark Bradley、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo900476y

  日期：2009.7.3

  The formation of carboxylic esters via reaction of carboxylic acids with O-alkylisoureas proceeds in excellent yields with very short reaction times when conducted in a monomode microwave synthesizer. Efficient processes were developed using preformed or commercially available isoureas derived from primary and secondary alcohols, with a reaction time of only 5 min or less. It was demonstrated that under these microwave conditions, ester formation proceeded in good yields with clean inversion of configuration where appropriate. The process was validated using menthol, a hindered substrate for S(N)2 reactions. In addition, starting from primary alcohols, ester formation was successfully accomplished using ail in situ isourea formation procedure. A polymer-assisted solution-phase procedure was also developed by employing preformed solid-supported isoureas and by an efficient "catch and release" ester formation procedure whereby primary alcohols were caught on resin as isoureas by reaction with immobilized carbodiimide and released as esters by subsequent treatment with a carboxylic acids.
• 10.1021/acs.orglett.4c01637
  作者：Yang, Dan、Ding, Han、Zhang, Xiao-Lin、Zhang, Huajun、Zhang, Yuhan、Liu, Xue-Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01637

  日期：——

  esterification and etherification of alcohols, leveraging a Sc(OTf)3-catalyzed ring-strain release event in the meticulously designed, chromatographically stable mixed anhydrides or benzyl esters that incorporate an intramolecular donor–acceptor cyclopropane (DAC). This versatile method facilitates the straightforward functionalization of sugar, terpene, and steroid alcohols under mild acidic conditions,

  我们在此公开了一种用于醇的酯化和醚化的高效方案，利用 Sc(OTf) 3催化的环应变释放事件，在精心设计的、色谱稳定的混合酸酐或苄酯中结合了分子内供体-受体环丙烷（数模转换器）。这种多功能方法有利于糖、萜烯和类固醇醇在温和酸性条件下的直接官能化，正如糖二醇的单催化剂驱动的双重保护所证明的那样。