4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylaniline | 878659-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: 4-adamantyl-2,6-diisopropylaniline；4-(adamantan-1-yl)-2,6-diisopropylaniline；4-(1-Adamantyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline；4-(1-adamantyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 878659-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: ZTOFAYLJIUVYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylaniline 在 亚硝酸异戊酯 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到4-adamantyl-1-iodo-2,6-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制区域选择性缩醛化反应及其在单锅合成差异保护糖中的应用

  摘要：

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08448
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  An In Situ Directing Group Strategy for Chiral Anion Phase-Transfer Fluorination of Allylic Alcohols

  摘要：

  An enantioselective fluorination of allylic alcohols under chiral anion phase-transfer conditions is reported. The in situ generation of a directing group proved crucial for achieving effective enantiocontrol. In the presence of such a directing group, a range of acyclic substrates underwent fluorination to afford highly enantioenriched α-fluoro homoallylic alcohols. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a concerted enantiodetermining transition state involving both C-F bond formation and C-H bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ja507468u

文献信息

• Remote Substitution on <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes Heightens the Catalytic Reactivity of Their Palladium Complexes
  作者：Benjamin R. Dible、Ryan E. Cowley、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/om200349y

  日期：2011.10.10

  position of the aryl rings. π-Cinnamylpalladium chloride complexes with these ligands are precatalysts for Suzuki–Miyaura coupling. Large triarylmethyl substituents at the 4′ position of the NHC give significantly greater catalyst activity. Although the %Vbur parameter has been proposed as a general measure of the size of bulky ligands, the sterically induced enhancement of the catalytic rate does not correlate

  通过取代对位（4'）上的大基团，一系列新的异常庞大的N-杂环卡宾（NHC）配体基于1,3-双-2'，6'-二异丙基苯基咪唑-2-亚烷基（IPr）芳基环的位置。具有这些配体的π-肉桂基氯化钯络合物是Suzuki-Miyaura偶联的前催化剂。在NHC 4'位的大三芳基甲基取代基具有明显更高的催化剂活性。尽管提出了％V bur参数作为体积庞大的配体尺寸的一般度量，但空间诱导的催化速率增强与％V bur不相关范围; 相反，立体角在量化配体之间的差异时更有用，因为它们占到距金属更远的体积。总体而言，这些结果表明，使用远距离位阻可以对催化能力产生明显的积极影响。
• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。
• Two-Coordinate, Late First-Row Transition Metal Amido Derivatives of the Bulky Ligand -N(SiPr^<i>i</i>₃)Dipp (Dipp = 2,6-diisopropylphenyl): Effects of the Ligand on the Stability of Two-Coordinate Copper(II) Complexes
  作者：Clifton L. Wagner、Lizhi Tao、James C. Fettinger、R. David Britt、Philip P. Power

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01159

  日期：2019.7.1

  The synthesis and spectroscopic, structural, and magnetic characterization of the quasi-linear metal(II) bis(amides) MN(SiPri3)Dipp}2 [Dipp = C6H3-2,6-Pri3; M = Fe (1), Co (2), or Zn (3)] are described. The magnetic data demonstrate the impact of metal ligand π-interactions on the magnetic properties of these two-coordinate transition metal amides. Disproportionation of the copper(I) amide species

  准线性金属（II）双（酰胺）M N（SiPr i 3）Dipp} 2 [Dipp = C 6 H 3 -2,6-Pr i 3 ; 描述了M ＝ Fe（1），Co（2）或Zn（3）]。磁数据表明金属配体π相互作用对这些二配位过渡金属酰胺的磁性能的影响。具有配体-N（SiPr i 3）Dipp的铜（I）酰胺类物质歧化导致分解产物[（Pr i 3 Si）N（c -C 6H 2 -2，6-Pr i 2）] 2（4）。不稳定的二坐标Cu N（SiPr i 3）Dipp} 2的电子顺磁共振谱显示的Cu–N键共价比稳定的二坐标Cu N（SiMe 3）Dipp}小。2。对-N（SiPr i 3）Dipp和一系列其他相关的大体积酰胺配体及其铜衍生物的测试强调了Wigley配体-N（SiMe 3）Dipp的空间和电子性质的独特组合，使其能够稳定独特的二配位铜（II）配合物Cu N（SiMe 3）蘸} 2。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis
  作者：Peng Jiao、Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200705314

  日期：2008.3.14
• Studies of Catalyst-Controlled Regioselective Acetalization and Its Application to Single-Pot Synthesis of Differentially Protected Saccharides
  作者：Sibin Wang、Oleksii Zhelavskyi、Jeonghyo Lee、Alonso J. Argüelles、Yaroslav Ya. Khomutnyk、Enoch Mensah、Hao Guo、Rami Hourani、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.1c08448

  日期：2021.11.10

  differentially protected mono- and disaccharide derivatives. To further demonstrate the utility of the polymeric catalysts, the same batch of (R)-Ad-TRIP-PS catalyst was recycled and reused to accomplish single-pot gram-scale syntheses of 6 differentially protected d-glucose derivatives. The subsequent exploration of the reaction mechanism using NMR studies of deuterated and nondeuterated substrates revealed

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克