2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4,7-dimethoxynaphthalene-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1434003-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4,7-dimethoxynaphthalene-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4′,7′-dimethoxynaphthalene)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4,7-Dimethoxynaphthalen-1-yl)-2,2-difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1434003-49-2
• 化学式: C₂₅H₂₃BF₂I₂N₂O₂
• 分子量: 686.087
• InChiKey: IMPHPRWHFSFNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-萘醛 在 碘 、 碘酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4,7-dimethoxynaphthalene-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes

  摘要：

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.064

文献信息

• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。