4,7-二甲氧基-1-萘醛 | 90381-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1-萘醛
• 中文别名: 4,7-二甲氧基-1-萘甲醛
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4,7-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 90381-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD05865183
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FFAODEUKHYBIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C (lit.)
• 沸点：
  391.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2912499000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-萘醛 在 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 [5-(4,7-dimethoxynaphth-1-yl)-10,15,20-trimesitylporphyrinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-fused metallo-porphyrins–synthesis and spectroscopy

  摘要：

  详细研究了含有一个富电子萘单元的间位取代卟啉的氧化芳香耦合反应。在充分的氧化剂优化后，使用Fe(ClO4)3·2H2O制备了高产率的萘并卟啉，无氯化副产物污染。铜和镍配合物成功转化为π扩展卟啉，产率为40-83%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06281f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基萘 、 N-甲基甲酰苯胺 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,7-二甲氧基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  Nguyen-Hoan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9
• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Arylthiosemicarbazones as antileishmanial agents
  作者：José Ignacio Manzano、Florent Cochet、Benjamin Boucherle、Verónica Gómez-Pérez、Ahcène Boumendjel、Francisco Gamarro、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.014

  日期：2016.11

  the most active derivative (compound 14) showing an EC50 of 0.8 μM with very low toxicity on two different mammalian cell lines. The most relevant structural elements required for higher activity indicate that the presence of a fused bicyclic aromatic ring such as a naphthalene bearing an alkyl or an alkoxy group substituent are prerequisites. Owing to the easy synthesis, high activity and low toxicity

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。
• Extending a porphyrin chromophore <i>via</i> fusion with naphthalene
  作者：Jan P. Lewtak、Beata Koszarna、Marek K. Charyton、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1142/s1088424619501530

  日期：2020.1

  ⋅H2O and Fe(OTf)3 were confirmed superior to FeCl3 as they ensured efficient oxidation process without concomitant chlorination of the products. We have proven that the trans-A2B2-porphyrin with two indole moieties do not form any stable products under such reaction conditions. The single fusion with dimethoxynaphthalene moiety has a comparable effect on absorption spectra i.e. the Q-band of Ni-complexes

  分子内氧化芳族偶联中观带有富电子芳烃的取代卟啉是研究的重点。C-C键的形成β获得了带有二甲氧基萘部分​​的大环的-位置。已确定 Fe(ClO4)3 ⋅H2O 仅诱导单环脱氢，而 Fe (OTf)3具有去除四个氢和四个电子形成双稠合卟啉的能力。Fe(ClO)4)3 ⋅H2O 和 Fe(OTf)3被证实优于 FeCl3因为它们确保了有效的氧化过程，而不会同时发生产品氯化。我们已经证明，反式-一种2乙2具有两个吲哚部分的-卟啉在这种反应条件下不会形成任何稳定的产物。与二甲氧基萘部分​​的单一融合对吸收光谱具有相当的影响一世.e. Ni 配合物的 Q 波段移动到 650 nm。与两个萘单元融合的镍卟啉具有红移 Q 波段至 733 nm。
• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。