isospongia-13,15-diene-3β,12β-diol | 1382087-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: isospongia-13,15-diene-3β,12β-diol
• 英文别名: (3bR,5aR,7S,9aS,9bR,11R)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-7,11-diol
• CAS: 1382087-84-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: AOXRNUWYMNYXEI-LWFIEOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isospongia-13,15-diene-3β,12β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 O-(perfluorophenyl) O-((3bR,5aR,7S,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-11-oxo-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydrophenanthro[1,2-b]furan-7-yl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  对等海绵二萜的一般非对映选择性合成方法。（-）-Marginata呋喃，（-）-Marginatone和（-）-20-乙酰氧基Marginatone的合成

  摘要：

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。

  DOI：

  10.1021/jo3008034
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,1bR,3aR,4S,6S,7aR,7bR,9aR)-4-(allyloxy)-9a-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-1a,3a,7b-trimethyl-5-methylenetetradecahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthren-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 isospongia-13,15-diene-3β,12β-diol
  参考文献：
  名称：

  对等海绵二萜的一般非对映选择性合成方法。（-）-Marginata呋喃，（-）-Marginatone和（-）-20-乙酰氧基Marginatone的合成

  摘要：

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。

  DOI：

  10.1021/jo3008034