(E)-ethyl 4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate | 1227142-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate
• 英文别名: rac-ethyl (2E)-4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1227142-28-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MEPMTWFXIVYSOK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate 、 氯磷酸二乙酯 在 硫酸 、 甲基叔丁基醚 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 醋酸异丙酯 、 正庚烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.83h， 以to yield 17 (rac-Ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphinyloxy)-2-methylpent-2-enoate) (1.56 g, 88%) as a yellowish oil的产率得到rac-ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphinyloxy)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of y-amino-a, B-unsuturated carboxylic acid derivatives

  摘要：

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：

  公开号：

  US20120330030A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以87%的产率得到(E)-ethyl 4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  过氧化物谷胱甘肽转移酶 (GST) 抑制剂的模型研究：C5-甲基化 1,2,4-三恶烷与 C6-丙烯酸酯侧链

  摘要：

  通过卟啉敏化的单线态氧烯反应从酯共轭烯丙醇 6 中获得具有高苏式非对映选择性的 1,2-羟基氢过氧化物 7。化合物 7 用作与醛、原酸酯和缩醛的过氧（反式）缩醛化反应的底物，由硼和铟路易斯酸催化，以及 PPTS 作为布朗斯台德酸催化剂（对于三恶烷 10）。1,2,4-三恶烷 8 具有高非对映选择性，在 C-3、C-5 和 C-6 处具有全赤道位置的取代基。此外，过原酸酯 9 是通过原酸酯与氢过氧化物 7 的铟 (III) 催化缩合获得的。 新化合物 8 和 9 表现出对人胎盘谷胱甘肽转移酶 (GST) 的适度抑制，与 5-未取代模型显示的效果相当三恶烷 11.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500326

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of y-amino-alpha beta-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110263873A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• Enantioselective synthesis of γ-amino-αβ-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08288566B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供的是一种手性选择性的、钯催化的方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Margarete Korpak、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201100110

  日期：2011.6

  AbstractThe synthesis of enantio‐ and diastereomerically pure γ‐butyrolactones is described using a one‐pot, two‐enzyme cascade. Ethyl 2‐methyl‐4‐oxopent‐2‐enoate (2) was reduced selectively first in a 1,4‐reduction using the old yellow enzyme (OYE1) [EC 1.6.99.1] and consecutively in a 1,2‐reduction by an alcohol dehydrogenase [EC 1.1.1.2].