2-butyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrole | 133527-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-butyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2-pentyl-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-ol；2-(2-butylpyrrol-1-yl)ethanol
• CAS: 133527-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: OXLPOMPVTMVYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-壬内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-butyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Quantitative Analysis of Carboxyalkylpyrrole Ethanolamine Phospholipids: Elevated Levels in Sickle Cell Disease Blood

  摘要：

  γ-羟基-α、β-不饱和醛类是由多不饱和磷脂氧化破坏产生的，形成了含有乙醇胺磷脂（EP）氨基的吡咯衍生物，如 2-戊基吡咯（PP）-EP 和 2-(ω-羧基烷基)吡咯（CAP）-EP 衍生物：2-(ω-羧乙基)吡咯（CEP）-EP、2-(ω-羧丙基)吡咯（CPP）-EP 和 2-(ω-羧庚基)吡咯（CHP）-EP。由于 EPs 在体内以各种形式存在，因此预计会产生分子量不同的吡咯修饰 EPs 的复杂混合物。为了提供一个灵敏的氧化应激指数，用磷脂酶 D 处理每种混合物，释放出单个 CAP-乙醇胺（ETN）或 PP-ETN，从而消除与甘油磷脂分子有关的所有质量差异。通过 LC-MS/MS 分析了镰状细胞病（SCD）患者总血液磷脂的磷脂分解产物混合物。该方法被用于检测镰状细胞病（SCD）患者临床监测血浆中 CAP-EP 和 PP-EP 的水平。我们发现，血液中的 CEP-EP 水平普遍升高（63.9 ± 9.7 nM），与老年性黄斑变性（AMD）患者血液中的平均水平（56.3 ± 37.1 nM）相似；在住院治疗镰状细胞危象的 SCD 患者血浆中检测到的 CEP-EP 水平低 2 倍（27.6 ± 3.6 nM，n = 5），但平均水平仍高于健康对照组血液中检测到的水平（12.1 ± 10.5 nM）。SCD门诊患者血浆中的CPP-EP水平比住院治疗镰状细胞危象的SCD患者高4倍（45.1 ± 10.9 nM，n = 5对10.9 ± 3.4 nM，n = 6；P < 0.002）。SCD门诊患者血浆中的PP-EP浓度比住院治疗镰状细胞危象的SCD患者血浆样本中的PP-EP浓度高出近4.8倍（7.06 ± 4.05 vs 1.48 ± 0.92 nM；p < 0.05）。由于 CAP-EPs 可促进血管生成和血小板活化，因此 SCD 血液中的 CAP-EPs 水平升高可导致高凝状态和血管闭塞事件，而这正是 SCD 的关键病理生理特征。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00152

文献信息

• Synthesis of N-substituted pyrroles from 1-R-3-R1-3,4-dichlorobutanones
  作者：�. I. Mamedov、A. G. Ismailov、V. G. Ibragimov、G. M. Bairamov

  DOI：10.1007/bf00472476

  日期：1990.9
• Synthesis of pyrrole N-derivatives from oxazolidines
  作者：E. Kh. Sadykov、V. K. Stankevich、N. A. Lobanova、G. R. Klimenko

  DOI：10.1134/s1070428014020134

  日期：2014.2

  Transformations of oxazolidine derivatives synthesized from industrially produced amino alcohols, aldehydes, and ketones under basic or acidic catalysis lead to the formation of N-alkyl- and N-(hydroxyalkyl)-substituted pyrroles in 19-81% yields.
• MAMEDOV, EH. I.;ISMAILOV, A. G.;IBRAGIMOV, V. G.;BAJRAMOV, G. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1181-1184
  作者：MAMEDOV, EH. I.、ISMAILOV, A. G.、IBRAGIMOV, V. G.、BAJRAMOV, G. M.

  DOI：——

  日期：——