3-hydroxy-5-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one | 849629-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 849629-80-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: QYRUPEQSIMUSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one 、 正丁胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到butylammonium 2-oxo-5-phenyl-4-(2-thienoyl)-1-(4-tolyl)-3-pyrrolin-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-diaryl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones with arylamines and butylamine

  摘要：

  1,5-Diaryl-4-[2-thienoyl(furanoyl)]-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones reacted with aromatic amines to form arylamino-3-pyrrolin-2-ones. Reactions with butylamine occurred via intermediate salt formation followed by their transformation into 3-butylamino-3-pyrrolin-2-ones at heating.

  DOI：

  10.1134/s1070363214090072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-enoate 、 苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到3-hydroxy-5-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有壬酰基片段的新型3-羟基-3-吡咯啉-2-酮的合成，表征，抗癌评估和细胞毒性活性的机制：DNA，BSA相互作用和分子对接研究。

  摘要：

  为了在发现具有改进特性的新型化疗药物方面取得进展，并牢记取代的3-羟基-3-吡咯啉-2-酮属于一类生物活性化合物这一事实，一系列新颖的1,5合成了-二芳基-4-（2-噻吩基羰基）-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮，并通过光谱（UV-Vis，IR，NMR，ESI-MS），X射线和元素分析对其进行了表征。检查所有化合物对人癌细胞系HeLa和MDA-MB 231和正常成纤维细胞（MRC-5）的细胞毒性作用。四种化合物，3-羟基-1-（对甲苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-氯苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D10），3-羟基-1-（3-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D13），3-羟基- 1-（4-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2，5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D14）和3-羟基-1-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102954