Flavon-2'-carbonsaeure-methylester | 20052-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Flavon-2'-carbonsaeure-methylester
• CAS: 20052-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: KLWWXGDWUATTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 3-碘代色酮,97 、 乙烯基三甲基硅烷 在 palladium diacetate 、 C₁₀H₁₄O₂ 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到methyl (E)-2-(4-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-4H-chromen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化多样性导向合成黄酮和异黄酮

  摘要：

  黄酮和异黄酮被认为是制备生物活性化合物的特殊杂环支架。迫切需要获得这些杂环的有效方法。在此，我们报告了通过钯/降冰片烯协同催化从 3-碘色酮中以多样性为导向合成黄酮和异黄酮。这项研究的成功依赖于使用独特的桥头酯改性降冰片烯衍生物作为介体。其显着特征包括容易获得的关于 3-碘色酮、邻-C-H 芳基化和烷基化试剂的起始材料以及-终止剂，底物范围广，化学选择性好，步骤经济性好，可扩展性好。大量结构多样化的黄酮、异黄酮和2,3-二芳基化色酮可以以可预测的方式快速制备。正如 umbralisib 的有效正式合成所展示的那样，这种化学可以被视为药物化学家工具箱的另一个有价值的补充。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100693