1-Butyloxy-butadien-(1.3) | 4519-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Butyloxy-butadien-(1.3)
• 英文别名: 1-Butoxy-butadien-(1,3)；1-Butoxy-buta-1,3-dien；1-n-Butoxy-1,3-butadien；1-butoxy-buta-1,3-diene；Buta-1,3-dien-ξ-yl-butyl-aether；1ξ-Butoxy-buta-1,3-dien；Buta-1,3-dienyl-butyl-aether；buta-1,3-dienyl-butyl ether；1-Butoxy-1,3-butadiene；1-buta-1,3-dienoxybutane
• CAS: 4519-24-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LNCAXBFHXSEWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyloxy-butadien-(1.3) 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-Butyloxy-2,4-bis-(fluor-methyl-propyl-silyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  Sokolov,B.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1834 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二丁氧基-丁-1-烯 在 magnesium monohydrogen phosphate 、 sodium silicate 作用下， 生成 1-Butyloxy-butadien-(1.3)
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M.; Kruptsov,B.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3246 - 3250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON n-BUTYRALDEHYD UND/ODER n-BUTANOL<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING n-BUTYRALDEHYDE AND/OR n-BUTANOL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE n-BUTYRALDEHYDE ET/OU DE n-BUTANOL
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995019334A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (DE) Verfahren zur Herstellung n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol, in dem man a) 1,3-Butadien mit einem Alkohol der Formel: ROH, in der der Rest R eine unsubstituierte oder mit 1 bis 2 C1-C10-Alkoxy- oder Hydroxygruppen substituierte C2- bis C20-Alkyl- oder Alkenyl-, eine C6- bis C10-Aryl, oder eine C7- bis C11-Aralkylgruppe oder die Methylgruppe ist, bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Brönsted-Säure oder in Gegenwart eines Komplexes eines Elementes aus der Gruppe Ib, VIIb oder VIIIb des Periodensystems der Elemente mit Phosphor- oder Stickstoff-haltigen Liganden zu einem Gemisch der Addukte der Formeln (II) und (III) umsetzt, b) das Addukt (III) zum Addukt (II) isomerisiert, c) das Addukt (II) in Gegenwart eines homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase oder in Gegenwart eines heterogenen, Übergangsmetallelement-haltigen Katalysators in der Gasphase zum Enolether der Formel (IV) isomerisiert, und d) aus diesem Enolether (IV) durch dessen Umsetzung mit Wasserstoff und Wasser oder Wasser in Gegenwart eines homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase oder in Gegenwart eines heterogenen Übergangsmetallelement-haltigen Katalysators in der Gasphase n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol erzeugt und den Alkohol ROH (I) wieder freisetzt, und den freigesetzten Alkohol ROH (I) wieder in die Umsetzung gemäß Teilreaktion a) zurückführt.(EN) In a process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol, (a) 1,3-butadiene is reacted with an alcohol having the formula ROH, in which the residue R stands for a non-substituted C2-C20-alkyl or alkenyl group that may also be substituted by 1 or 2 C1-C10-alkoxy or hydroxy groups, a C6-C10-aryl or C7-C11-aralkyl group or the methyl group, at a higher temperature and pressure in the presence of a Brönsted acid or in the presence of a compound of an element from groups IB, VIIb or VIIIb of the periodic table of elements with phosphoric or nitrogenated ligands, so as to produce a mixture of addition compounds having the formulas (II) and (III); (b) the addition compound III is isomerised into the addition compound II; (c) the addition compound II is isomerised in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal element catalyst in liquid phase or in the presence of a heterogeneous transition metal element-containing catalyst in gaseous phase, so as to produce an enol ether having the formula (IV); and (d) n-butyraldehyde and/or n-butanol are generated by reacting said enol ether IV with hydrogen and water or with water in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal element catalyst in the liquid phase or in the presence of a heterogeneous transition metal element-containing catalyst in the gaseous phase. The alcohol ROH released is recycled into the partial reaction (a).(FR) Selon un procédé de production de n-butyraldéhyde et/ou de n-butanol, (a) on fait réagir du 1,3-butadiène avec un alcool de formule ROH, dans laquelle le résidu R désigne un groupe alkoyle ou alcényle C2 à C20 non-substitué ou substitué par 1 à 2 groupes alcoxy ou hydroxy C1-C10, un groupe aryle C6-C10 ou un groupe aralkoyle C7-C11 ou le groupe méthyle, à haute température et sous une haute pression en présence d'un acide de Brönsted ou d'un composé d'un élément des groupes Ib, VIIb ou VIIIb de la table périodique des éléments avec des ligands phosphorés ou azotés, jusqu'à obtention d'un mélange de produits d'addition des formules (II) et (III); (b) on isomérise le produit d'addition III afin d'obtenir le produit d'addition II; (c) on isomérise le produit d'addition II en présence d'un catalyseur homogène ou hétérogène en un élément métallique de transition en phase liquide ou en présence d'un catalyseur hétérogène contenant un élément métallique de transition, en phase gazeuse jusqu'à obtention d'un éther énolique de formule (IV); et (d) on produit du n-butyraldéhyde et/ou du n-butanol en faisant réagir cet éther énolique IV avec de l'hydrogène et de l'eau ou avec de l'eau en présence d'un catalyseur homogène ou hétérogène constitué d'un élément métallique de transition, en phase liquide, ou en présence d'un catalyseur hétérogène contenant un élément métallique de transition, et l'alcool ROH libéré est recyclé dans la réaction partielle (a).

  一种制备n-丁二烯醛和/或n-丁醇的方法，方法包括：(a)将1,3-丁二烯与一种具有以下结构的醇反应：ROH，其中R基为非取代的C2-C20-烷基或烯基，或带1至2个C1-C10- ethers氧基或羟基取代的C2-C20-烷基或烯基，或C6-C10- aryli基、或C7-C11- aralkil基或甲基基团，在升高温度和压力下，并存在布 rotten酸或布 rotten酸（或具有第IB、IbB组或VIII-B元素的化合物），以便生成加成物的混合物，这些加成物的公式分别为（II）和（III）； (b)将加成物（III）转化到加成物（II）； (c)将加成物（II）在存在的均匀或分段的过渡金属元素催化剂在液态或分段的过渡金属元素催化剂在气态的复合体下，催化析出烯 ethers的公式（IV）；(d)通过将烯 ether（IV）与氢气和水反应或与水在这种催化剂（均匀或分段的过渡金属元素催化剂在液态）或在这种催化剂（分段的过渡金属元素催化剂在气态）下的反应，生成n-丁醛甚至个丁醇/或和个丁醇，并将解出来的醇（I）再循环到部分反应中(a)之中。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-BUTYRALDEHYD UND/ODER N-BUTANOL<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING N-BUTYRALDEHYDE AND/OR N-BUTANOL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE N-BUTYRALDEHYDE ET/OU DE N-BUTANOL
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998041494A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (DE) Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol, in dem man a) 1,3-Butadien oder Butadien-haltige Kohlenwasserstoffgemische mit einem Alkohol der Formel (I) ROH, in der der Rest R eine unsubstituierte oder mit 1 bis 2 C1- bis C10-Alkoxy- oder Hydroxygruppen substituierte C2- bis C20-Alkyl- oder Alkenyl-, eine C6- bis C10-Aryl- oder eine C7- bis C11-Aralkylgruppe oder die Methylgruppe ist, bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Brönsted-Säure oder in Gegenwart eines Komplexes eines Elementes aus der Gruppe IA, VIIA oder VIIIA des Periodensystems der Elemente mit Phosphor- oder Stickstoff-haltigen Liganden zu einem Gemisch der Addukte der Formeln (II) und (III) umsetzt, b) das Addukt (III) zum Addukt (II) isomerisiert, c) das Addukt (II) in Gegenwart einer zur Bildung des Acetals (IV) ausreichenden Menge eines Alkohols ROH (I) und eines von Dikobaltoctacarbonyl oder Hydridokobalttetracarbonyl verschiedenen, homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen zum Acetal der Formel (IV) umsetzt, und d) aus diesem Acetal (IV) anschließend durch dessen Umsetzung mit Wasserstoff und Wasser oder Wasser in Gegenwart eines von Dikobaltoctacarbonyl oder Hydridokobalttetracarbonyl verschiedenen, homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol erzeugt und den Alkohol ROH I wieder freisetzt, den freigestzten Alkohol ROH I wieder in die Umsetzung gemäß Teilreaktion a) und/oder c) zurückführt.(EN) The invention relates to a method for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol, whereby a) 1.3 butadiene or hydrocarbon mixtures containing butadiene are reacted with an alcohol of the formula (I) ROH wherein the radical R is an unsubstituted C2- to C20-alkyl- or alkenyl- or a C2- to C20-alkyl- or alkenyl- substituted with 1 to 2 C1- to C10-alkoxy- or hydroxy groups, a C6- to C10-aryl- or a C7- to C11- arylkyl group or methyl group at a high temperature and under high pressure in the presence of a bronsted acid or in the presence of a complex of an element from group IA, VIIA or VIIIA of the periodic table of elements with ligands containing phosphor or nitrogen to form a mixture of adducts of formulae (II) and (III); b) isomerizing adduct (III) to adduct (II); c) converting adduct (III) into acetal of formula (IV) in the presence of a sufficient quantity of an alcohol ROH I to form acetal (IV) and a homogeneous or heterogeneous transitional metal element catalyst which is different from dicobaltoctacarbonyl or hydridocobalttetracarbonyl in the liquid phase in essentially water-free conditions and d) then reacting this acetal (IV) with hydrogen and water or water in the presence of a homogenous or heterogeneous transitional metal element catalyst which is different from dicobaltoctacarbonyl or hydridocobalttetracarbonyl in liquid phase to produce n-butyraldehyde and/or n-butanol and releasing the alcohol ROH I and returning the released alcohol ROH I to the reaction in accordance with partial reaction a) and/or c).(FR) L'invention concerne un procédé de production de n-butyraldéhyde et/ou de n-butanol selon lequel a) on fait réagir du butadiène-1,3 ou des mélanges d'hydrocarbures contenant du butadiène avec un alcool de formule (I) ROH, dans laquelle le reste R est un groupe alkyle C2 à C20 ou alcényle non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alcoxy C1 à C10 ou hydroxy, un groupe aryle C6 à C10 ou un groupe aralkyle C7 à C11 ou le groupe méthyle, à une température et une pression élevées en présence d'un acide de Brönsted ou en présence d'un complexe d'un élément du groupe IA, VIIA ou VIIIA de la classification périodique des éléments avec des ligands contenant du phosphore ou de l'azote afin de former un mélange des adduits de formules (II) et (III); b) on isomère l'adduit (III) en adduit (II); c) on fait réagir l'adduit (II) en acétal de formule (IV) en présence d'un volume - suffisant pour la formation de l'acétal (IV) - d'un alcool ROH I et d'un catalyseur d'élément de métal de transition homogène ou hétérogène différent de dicobaltoctacarbonyle ou de hydridocobalttétracarbonyle en phase liquide dans un environnement essentiellement exempt d'eau; d) on génère ensuite du n-butyraldéhyde et/ou du n-butanol à partir de cet acétal (IV) par réaction de ce dernier avec de l'hydrogène et de l'eau ou avec de l'eau en présence d'un catalyseur d'élément de métal de transition homogène ou hétérogène différent de dicobaltoctacarbonyle ou de hydridocobalttétracarbonyle en phase liquide et on libère à nouveau l'alcool ROH I. L'alcool ROH I libéré est ramené dans la réaction selon la réaction partielle a) et/ou c).

  该发明涉及一种合成n-丁二烯醛和/或n-丁醇的方法，具体步骤如下： a)将1,3-丁二烯或含丁二烯的芳香烃混合物与R-OH型的醇类化合物（其R基为未烷基化的C2-C20烷基或醚氧基或羟基、1-2 C1-C10烷氧基或羟基和1-2 C1-C10)取代的C6-C10 aryli或C7-C11 aralkylli基团或甲基，于升高温度和高压下，在布 roofs 浓度或与IA, IVA或IVA族元素的复合物中具有磷或氮配位体的环境中，与溶剂制备了添加物（II）和（III）的混合物； b)将添加物（III）转变成添加物（II）； c)在合适的醇R-OH（I）量及含有不同类型的过渡金属元素催化剂（不同于dikobaltotetra carbonyl或hydridocobalttetracarbonyl）的水中，催化生成添加物（II）的甲醚（IV）； d)将该甲醚（IV）催化于水和氢气的存在下生成丁酸醛和/或丁醇，并释放醇R-OH（I），重新将释放的醇R-OH（I）引入反应，根据步骤a)和/或其他“添加物（C:）”的操作。
• Treibs, Angewandte Chemie, 1948, vol. 60, p. 295
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• DE857372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——