(3aS,6R)-7-Methyl-6-phenyl-4-oxa-7,7a-diazaperhydroindan | 135324-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6R)-7-Methyl-6-phenyl-4-oxa-7,7a-diazaperhydroindan
• 英文别名: (3R,8aS)-4-methyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3,4]oxadiazine
• CAS: 135324-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FEQDYKRLDPUPHX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R)-7-Methyl-6-phenyl-4-oxa-7,7a-diazaperhydroindan 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine 、 (1'R,2S)-2-Benzyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3aS,6R)-7-Methyl-6-phenyl-4-oxa-7,7a-diazaperhydroindan
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836