N-(3-morpholinopropyl)cyclobutanamine | 1170233-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(3-morpholinopropyl)cyclobutanamine
• 英文别名: N-(3-morpholin-4-ylpropyl)cyclobutanamine
• CAS: 1170233-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• mdl: MFCD16108063
• 分子量: 198.308
• InChiKey: OLDLEKVHDIFAGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-morpholinopropyl)cyclobutanamine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-amino-N-cyclobutyl-N-(3-morpholinopropyl)hexane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide Phosphoribosyltransferase Inhibitors, Design, Preparation, and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  Existing pharmacological inhibitors for nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) are promising therapeutics for treating cancer. By using medicinal and computational chemistry methods, the structure-activity relationship for novel classes of NAMPT inhibitors is described, and the compounds are optimized. Compounds are designed inspired by the NAMPT inhibitor APO866 and cyanoguanidine inhibitor scaffolds. In comparison with recently published derivatives, the new analogues exhibit an equally potent antiproliferative activity in vitro and comparable activity in vivo. The best performing compounds from these series showed subnanomolar antiproliferative activity toward a series of cancer cell lines (compound 15: IC50 0.025 and 0.33 nM, in A2780 (ovarian carcinoma) and MCF-7 (breast), respectively) and potent antitumor in vivo activity in well-tolerated doses in a xenograft model. In an A2780 xenograft mouse model with large tumors (500 mm(3)), compound 15 reduced the tumor volume to one-fifth of the starting volume at a dose of 3 mg/kg administered ip, bid, days 1-9. Thus, compounds found in this study compared favorably with compounds already in the clinic and warrant further investigation as promising lead molecules for the inhibition of NAMPT.

  DOI：

  10.1021/jm4009949
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 环丁酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(3-morpholinopropyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYANOGUANIDINES
  [FR] NOUVELLES CYANOGUANIDINES

  摘要：

  该申请公开了一种新型氰胍啶化合物，其化学式为（I），其中A从-C（=O）-，-S（=O）2-，-C（=S）-和-P（=O）（R5）-中选择，其中R5选择自C1-6-烷基，C1-6-烷氧基和羟基；B从单键，-O-，-NR6-和-C（=O）-NR6-中选择，其中R6选择自氢，可选择地取代的C1-12-烷基，可选择地取代的C1-12-烯基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂环烷基和可选择地取代的杂环芳基；m为0-12的整数，n为0-12的整数，其中m+n之和为1-20；R1选择自可选择地取代的杂环芳基；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或病况的药物。

  公开号：

  WO2009086835A1