(3R)-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-phenylpropanoic acid | 247030-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 247030-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: DOMPBMYFWLPPAP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(4R)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R)-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x