2,2-dimethyl-5-(2'-methylallyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 136962-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2'-methylallyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-methallyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 136962-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NWYMHFGVKDJHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2'-methylallyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-4-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂烷-4-酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5-(2'-methylallyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of α-hydroxy acids
  作者：Henk Moorlag、Johannes G. de Vries、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110304

  日期：——

  Mandelic and lactic acids are converted to the 1,3-dioxolan-4-ones by treatment with acetone dimethyl acetal. Deprotonation followed by treatment with an allyl acetate and a catalytic amount (1 mol %) of palladium catalyst afforded the allylated dioxolanones, which could be hydrolyzed to the corresponding α-allyl α-hydroxy acids. The lithium enolate of the dioxolanone of mandelic acid was also coupled

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。