(E)-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decen-1-yl)-4-methoxybenzene | 1423439-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decen-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1423439-31-9
• 化学式: C₁₇H₉F₁₇O
• 分子量: 552.231
• InChiKey: LUCFDATUQIQEJF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 4-甲氧基肉桂酸 在 2,2'-联吡啶 、 (CuOTf)*toluene 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decen-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02613

文献信息

• An efficient synthesis of perfluoroalkenylated aryl compounds via Pincer-Pd catalyzed Heck couplings
  作者：Jie Feng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

  日期：2013.2

  Heck couplings of aryl halides with fluoroalkyl-substituted ethylenes catalyzed by Pincer Palladium complex were described. A variety of fluorous ponytail-substituted aromatics were obtained with moderate to excellent yields. Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction mixture by F-SPE technique and reused three times without significant loss of activity.

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。