bicorannulenyl | 1030592-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: bicorannulenyl
• 英文别名: 2-(2-Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1030592-45-0
• 化学式: C₄₀H₁₈
• 分子量: 498.583
• InChiKey: XZISQKATUXKXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicorannulenyl 在 lithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly charged supramolecular oligomers based on the dimerization of corannulene tetraanion

  摘要：

  四阴离子科拉烯的超分子二聚化被用作构建高电荷、基于巴克球超分子低聚物的自组装图案。通过多种核磁共振技术，对多达7个单元（3900 g mol−1）的还原二科拉烯低聚物进行了鉴定和表征，并通过其分子量的浓度依赖性和单官能团链终止剂的作用，确定了其组装的可逆性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03965a
• 作为产物：
  描述：

  monobromocorannulene 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 对苯二酚 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21.3%的产率得到bicorannulenyl
  参考文献：
  名称：

  Bicorannulenyl：由两个手性碗组成的C 40 H 18 Biaryl的立体化学

  摘要：

  联环戊烯基分子由两个手性碗组成，这些手性碗由单键以螺旋方式束缚。这两个手性基序的简单组合产生了丰富的动态立体化学，其中12个构象异构体通过碗反转和中心键旋转相互转化，对映异构通过多步过程发生。有趣的是，十个过渡状态中有八个是手性的，主要是手性对映异构化途径，分子在不经过非手性构象的情况下改变手性。但是，通过DFT计算和可变温度NMR光谱对立体化学图谱的分析表明，能量上最有利的对映异构途径通过了两个非手性过渡态之一。

  DOI：

  10.1021/jo800359z

文献信息

• Molecular curvature tradeoffs: Bending a planar trimercury unit over bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons
  作者：Alexander S. Filatov、Allison K. Greene、Edward A. Jackson、Lawrence T. Scott、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.038

  日期：2011.8

  located over the central five-membered ring of the corannulene core adding to the rare examples of a multiple metal coordination to the inner surface of buckybowls. Upon coordination, the planar [Hg3] unit and the bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons attempt to match the geometric characteristics of each other. Thus, bending of the planar surface of [Hg3] ranging from 6.6° in 1 to 17.0° in 2 and flattening

  三种碗形的聚芳烃，即1,2,5,6-四甲基cor喃烯（C 24 H 18），二苯并[ a，g ] ann喃烯（C 28 H 14）和双cor喃烯基（C 40 H 18）的反应与高度亲电的三聚汞络合物（C 18 F 12 Hg 3或[Hg 3 ]）形成一维扩展的二元π加合物，[Hg 3 ·C 24 H 18 ]（1），[Hg 3 ·C 28高14 ]（2）和[（Hg 3）2 ·C 40 H 18 ]（3），其具有在固态下与[Hg 3 ]的聚芳烃交替的聚芳烃分子。在1 - 3中，〔汞柱3 ]单元位于所述碗烯芯加入到多金属配位到buckybowls的内表面的罕见例子的中心五元环。通过配位，平面的[Hg 3 ]单元和碗形的聚芳族烃试图使彼此的几何特征相互匹配。因此，[Hg 3 ]的平面的弯曲范围在1的6.6°到17.0的in如图2所示，在这里报道的产品中，π碗的初始深度被展平了14–22％。
• Double-Concave Binding of Bicorannulenyl Dianion: Cesium vs Lithium Salts
  作者：Natalie J. Sumner、Sarah N. Spisak、Alexander S. Filatov、Andrey Yu. Rogachev、Alexander V. Zabula、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1021/om500396m

  日期：2014.6.9

  w The first X-ray structural characterization of bicorannulenyl dianion has been accomplished for two alkali metal salts, [Li+(THF)(4)](2)[C40H182-] (1) and [Cs+(18-crown-6)](2)[C40H182-] (2). This crystallographic study revealed the biaryl stereochemistry, geometry transformation upon acquiring two electrons, and different binding preferences of Li+ vs Cs+ ions in the solid-state products.