(4R,5S)-N-<(S)-1-phenylethyl>-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one | 123076-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,5S)-N-<(S)-1-phenylethyl>-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-N-((S)-1-phenylethyl)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one；(4R,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 123076-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₂
• 分子量: 345.18
• InChiKey: VXVLGKANWGZREE-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-<(S)-1-phenylethyl>-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 cis-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-苯基乙基)硫代乙酰胺 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4R,5S)-N-<(S)-1-phenylethyl>-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• A facile synthesis of N-protected statine and its analog via stereoselective iodolactamization
  作者：Hiroki Takahata、Kazuo Yamazaki、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00299a045

  日期：1990.6
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——