(2R)-2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 82784-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 82784-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 298.726
• InChiKey: FZPAZQPQIBPMHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (2R)-2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eu3 + DOTAM-Gly-Phe-OH和Tm3 + DOTAM-Gly-Lys-OH的类似物：潜在PARACEST MRI造影剂的合成和磁性。

  摘要：

  已发现螯合的镧系离子，尤其是g，已广泛用作磁共振成像中的造影剂。最近描述了一种用于产生对比度的新范例，称为PARACEST，该范例要求缓慢交换存在于配体骨架中的水或其他可交换质子。在以前的工作中，我们描述了一种制备用作PARACEST试剂的DOTAM二肽共轭物的合成方法。两种化合物具有有趣的磁性：DOTAM-Gly-Phe-OH的Eu（3+）配合物和DOTAM-Gly-Lys-OH的Tm（3+）配合物。为了了解这些配合物的结构与其磁性之间的关系，我们扩展了合成方法，并制备了几种新的配合物。已经制备了配体，其中末端苯丙氨酸部分已被色氨酸或酪氨酸取代，与具有α-取代基的氨基酸残基的距离已改变，或苯丙氨酸和赖氨酸已结合在肽序列中。这些配体的镧系元素（III）配合物的制备已经完成，并确定了它们的PARACEST性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.038
• 作为产物：
  描述：

  O-hydroxysuccinimidyl N-chloroacetylglycinate 、 D-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Eu3 + DOTAM-Gly-Phe-OH和Tm3 + DOTAM-Gly-Lys-OH的类似物：潜在PARACEST MRI造影剂的合成和磁性。

  摘要：

  已发现螯合的镧系离子，尤其是g，已广泛用作磁共振成像中的造影剂。最近描述了一种用于产生对比度的新范例，称为PARACEST，该范例要求缓慢交换存在于配体骨架中的水或其他可交换质子。在以前的工作中，我们描述了一种制备用作PARACEST试剂的DOTAM二肽共轭物的合成方法。两种化合物具有有趣的磁性：DOTAM-Gly-Phe-OH的Eu（3+）配合物和DOTAM-Gly-Lys-OH的Tm（3+）配合物。为了了解这些配合物的结构与其磁性之间的关系，我们扩展了合成方法，并制备了几种新的配合物。已经制备了配体，其中末端苯丙氨酸部分已被色氨酸或酪氨酸取代，与具有α-取代基的氨基酸残基的距离已改变，或苯丙氨酸和赖氨酸已结合在肽序列中。这些配体的镧系元素（III）配合物的制备已经完成，并确定了它们的PARACEST性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.038