Alloc-L-Ile-OH | 220323-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-L-Ile-OH
• 英文别名: Alloc-Ile-OH；N^α-allyloxycarbonyl-L-isoleucine；((Allyloxy)carbonyl)-l-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 220323-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: LUNNADUVUHKWFA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-L-Ile-OH 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Nε-(allyloxycarbonyl-L-isoleucyl)-Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Tandem Catalysis for the Preparation of Cylindrical Polypeptide Brushes

  摘要：

  Here, We report a method for synthesis of cylindrical copolypeptide brushes via N-carboxyanhydride (NCA) polymerization utilizing a new tandem catalysis approach that allows preparation of brushes with Controlled segment lengths in a straightforward, one-pot procedure. requiring no intermediate isolation or purification steps. To obtain high-density brush copolypeptides, we used a "grafting from approach where alloc-alpha-aminoamide groups were installed onto the side chains of NCAs to serve as masked initiators. These groups were inert during cobalt initiated NCA polymerization and gave allyloxycarbonyl-alpha-aminoamide-substituted Polypeptide main chains. The alloc-alpha-aminoamide groups were then activated in situ using nickel to generate initiators for growth of side-chain brush segments. This use of stepwise tandem cobalt and nickel catalysis was found to be an efficient method for preparation of high-chain-density, cylindrical copolypeptide brushes, where both the main chains and side chains can be prepared with controlled segment lengths

  DOI：

  10.1021/ja308620h
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Alloc-L-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Teixobactin的全合成

  摘要：

  描述了环状二肽天然产物teixobactin的第一个全合成。合成通过固相肽合成来实现，结合有不寻常的升-同种异体-enduracididine为适当保护的合成盒以及采用键树脂上酯化和溶液相macrolactamization。合成的天然产物显示出对多种革兰氏阳性病原菌具有有效的抗菌活性，这些病原菌包括结核分枝杆菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的强毒株。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01324

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• Structure–Activity Relationship Study on Odoamide: Insights into the Bioactivities of Aurilide-Family Hybrid Peptide–Polyketides
  作者：Masato Kaneda、Shinsaku Kawaguchi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00028

  日期：2018.4.12

  relationship study of the peptide part of odoamide, a facile synthetic protocol was established using a solid-phase peptide synthesis. Among a series of peptides, the d-MeAla6 isomer exhibited a more potent cytotoxicity than natural odoamide. It was also demonstrated that the 26-membered macrocyclic natural odoamide and the 24-membered isomer with comparable cytotoxicities were slowly interconvertible, and both

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• Rapid Total Synthesis of Cyclic Lipodepsipeptides as a Premise to Investigate their Self‐Assembly and Biological Activity
  作者：Matthias De Vleeschouwer、Davy Sinnaeve、Jos Van den Begin、Tom Coenye、José C. Martins、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/chem.201402066

  日期：2014.6.16

  bacteria and features self‐assembling properties. A conserved serine residue within the lactone macrocycle is exploited for initial immobilization on 2‐chlorotrityl chloride resin through ether formation with the side‐chain alcohol. Subsequent elongation proceeds through Fmoc solid‐phase peptide synthesis, including automated incorporation of the enantioselectively synthesized (R)‐3‐hydroxydecanoic acid

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。
• Antiinfective Lipopeptides
  申请人：Alexander Christopher Dylan

  公开号：US20080051326A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to novel depsipeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel depsipeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脱氨肽类化合物。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。该发明还涉及生产这些新型脱氨肽类化合物以及用于生产这些化合物的中间体的方法。
• Total Synthesis of the Post-translationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Goadsporin
  作者：Hannah L. Dexter、Huw E. L. Williams、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201612103

  日期：2017.3.6

  The structurally unique polyazole antibiotic goadsporin contains six heteroaromatic oxazole and thiazole rings integrated into a linear array of amino acids that also contains two dehydroalanine residues. An efficient total synthesis of goadsporin is reported in which the key steps are the use of rhodium(II)‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate the four oxazole rings, which demonstrates

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。