4-苯基-1,3-二硫杂-2-硫代-环戊-4-烯 | 2314-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1,3-二硫杂-2-硫代-环戊-4-烯
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-phenyl-1,3-dithia-2-thioxo-cyclopent-4-ene；phenyl-4 dithiole-1,3 thiones-2；4-phenyl-2-thioxo-1,3-dithiole；4-phenyl-1,3-dithiol-2-thione；4-phenyl-[1,3]dithiole-2-thione；3-Phenyl-2,5-dithia-cyclopenten-(3)-thion-(1)
• CAS: 2314-61-6
• 化学式: C₉H₆S₃
• 分子量: 210.345
• InChiKey: ZLHIKMZHVHFMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,3-二硫杂-2-硫代-环戊-4-烯 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到4,4'-diphenyl tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Coustumer, Gerard Le; Mollier, Yves, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1980, # 1, p. 38 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基-1,3-二硫杂-2-硫代-环戊-4-烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a041

文献信息

• Titanium(salen)-Catalysed Synthesis of Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201400005

  日期：2014.3.12

  tributylamine forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and carbon disulfide to lead to di‐ and/or trithiocarbonates. Reactions can be performed at 90 °C by using just 0.5–1.0 mol % of the catalysts. The reactions proceed with the inversion of the epoxide configuration and on the basis of kinetic and spectroscopic evidence, a mechanism to account for the results is proposed.

  双金属钛（salen）配合物[Ti（salen）O] 2和四丁基溴化铵或三丁胺的组合形成了高活性的催化剂体系，可用于环氧化物和二硫化碳之间的反应，从而生成二硫代和/或三硫代碳酸盐。通过仅使用0.5–1.0 mol％的催化剂，即可在90°C下进行反应。反应随着环氧化物构型的转化而进行，并基于动力学和光谱学证据，提出了一种解释结果的机制。
• A Convenient Preparation of 1,3-Dithiole-2-thione and 1,3-Diselenole-2-selone Derivatives
  作者：K. Takimiya、A. Morikami、T. Otsubo

  DOI：10.1055/s-1997-787

  日期：1997.3

  A convenient one-pot preparation of 1,3-dithiole-2-thiones and 1,3-diselenole-2-selones substituted with phenyl, alkyl, alkylthio, hydroxymethyl, and formyl groups was accomplished from readily available acetylenes in good to excellent yields.

  方便的一锅法实现了对1,3-硫代二噁烷-2-硫酮和1,3-硒代二噁烷-2-硒酮的合成，这些化合物被苯基、烷基、烷基硫、羟甲基和甲酰基等取代基修饰，产率良好至优异，所用的原料是易得的乙炔。
• A Simple Synthesis of 2-Methyl-1,3-Dithiolium and Related Cations
  作者：Javier Garín、Raquel Andreu、Laura Carrasquer、Miguel Cerdán、Ana Fernández、Santiago Franco、Jesús Orduna

  DOI：10.1055/s-2007-980362

  日期：2007.6

  A simple, high-yielding synthesis of 2-methyl-1,3-dithi- olium tetrafluoroborates is reported. The reaction of these salts with N,N-dimethylformamide and acetic anhydride gives rise to the pre- viously unreported N,N-dimethyl 2-(1,3-dithiol-2-yliden)ethyliden- iminium tetrafluoroborates.

  报道了 2-甲基-1,3-二硫鎓四氟硼酸盐的简单、高产合成。这些盐与 N,N-二甲基甲酰胺和乙酸酐的反应产生了以前未报道的 N,N-二甲基 2-(1,3-二硫醇-2-亚基) 亚乙基四氟硼酸盐。
• Synthesis and electrochemical studies of tetrathiafulvalene derivatives (TTFs) as redox active ligands
  作者：Abd El-Wareth A. O. Sarhan、Makoto Murakami、Taeko Izumi

  DOI：10.1002/jhet.5570390413

  日期：2002.7

  simple route for synthesis of new tetrathiafulvalene dimethyl ester (TTF-DME) is reported. The tetrathifulvalene dimethylester (TTF-DME) has been prepared by introducing an ester coordination function as a bifunctional new donor. The redox behavior of the TTF-DME was investigated in comparison to the well-known dibenzotetrathiafulvene (DB-TTF) by cyclic voltammetry. A two-electron redox behavior was observed

  报道了合成新的四硫富瓦烯二甲基酯（TTF-DME）的简单途径。四硫富瓦烯二甲酯（TTF-DME）是通过引入酯配位官能团作为双功能新供体而制备的。通过循环伏安法，与已知的二苯并四硫富烯（DB-TTF）相比，研究了TTF-DME的氧化还原行为。观察到两波的两电子氧化还原行为。
• Thermolysis of 1, 3-dithiol-2-yl azides and thermal properties of the resulting 1,4,2-dithiazines
  作者：Juzo Nakayama、Atsuhiro Sakai、Akira Tokiyama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94520-9

  日期：1983.1

  azides, on thermolysis in refluxing toluene, give 3-substituted 1,4,2-dithiazines which thermally extrude sulfur atom of the 4-position selectively to yield 3-substituted isothiazoles, while 2-unsubstituted 1,3-dithiol-2-yl azides undergo both ring expansion yielding 1,4,2-dithiazines and peculiar thermal dissociation into 1,3-dithiol-2-ylidene carbenes and hydrogen azide.

  在回流的甲苯中热解后，将2-取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物生成3-取代的1,4,2-二噻嗪，其选择性地热挤出4-位的硫原子，从而生成3-取代的异噻唑，而2-未取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物均经历扩环反应，生成1,4,2-二噻嗪，并且发生特殊的热解离反应，生成1,3-二硫醇-2-亚基苯甲酸酯和叠氮化氢。

表征谱图