(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one | 148315-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(2-diethoxyphosphorylethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148315-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₇P
• 分子量: 385.354
• InChiKey: SRXISAGFZNZVJW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-bromoethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 、 亚磷酸三乙酯 在 氩 、 亚磷酸三乙酯 、 silica gel 、 Acetonitrile methylene chloride 作用下， 反应 18.0h， 以1.34 g (34.8% of theory) of (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one are obtained as a colorless oil的产率得到(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active .omega.-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives,

  摘要：

  旋光性的ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其制备方法以及它们用于制备旋光性含磷α-氨基酸的用途。公式I和其混合物的旋光性，环状（2S）-和（2R）-ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其中R1是（C1-C6）烷基，未取代或取代为羟基，烷氧基，烷基羰基和/或烷氧羰基; 或烯基，炔基，R2-CO或R3-SO2-，R2是（C1-C11）烷基，（取代）（C6-C13）芳基，（C1-C6）烷氧基或（取代）（C6-C13）芳基（C1-C6）烷氧基，R3是（C1-C4）烷基或（取代）苯基，X卤素，n为零或一，是制备多种生物活性物质的合适起始材料。它们可以通过化合物I中与X结合的基团所定义的R的二酰过氧化物[R-CO-O-]2与卤代试剂（例如卤素，PCl5）在催化剂的存在下（例如CuCl）反应制备。通过阿布索夫类型的反应，用（取代）膦酰基组替换X，可以获得旋光性中间体，这些中间体可以以已知的方式转化为旋光性含磷氨基酸，例如L-磷氨基丙酸。

  公开号：

  US05591861A1

文献信息

• Optisch aktive Omega-Halogen-2-amino-alkancarbonsäure-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger Alpha-Aminosäuren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0530506B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5591861A
  申请人：——

  公开号：US5591861A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5633385A
  申请人：——

  公开号：US5633385A

  公开（公告）日：1997-05-27