1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazolium chloride | 1399982-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1399982-88-7
• 化学式: C₃₃H₃₃N₂O₄*Cl
• 分子量: 557.089
• InChiKey: WZVSLYLOHFCMRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  骨架改性的N-杂环卡宾铱（I）配合物催化芳基乙腈与伯醇的α-烷基化

  摘要：

  合成并表征了一系列骨架修饰的铱（I）（1d–f）的N-杂环卡宾（NHC）配合物。通过比较在CH 2 Cl 2中原位制备的[IrCl（CO）2（NHC）]配合物的IR羰基拉伸频率，可以评估NHC配体的电子性质。这些新的配合物（1d–f）以及先前制备的1a–c将其用作等摩尔量的伯醇或2-氨基苄醇的芳基乙腈的α-烷基化催化剂。这些配合物的催化活性可以通过修饰NHC配体的N-取代基和主链来控制。NHC-Ir I络合物1f在N原子上带有4-甲氧基苄基取代基，在咪唑的4,5-位带有4-甲氧基苯基，在芳基乙腈与伯醇的α-烷基化反应中表现出最高的催化活性。在空气气氛中，在非常短的反应时间内，通过使用0.1 mol％1f和催化量的KOH（5 mol％），通过借用氢途径以高收率获得了各种α-烷基化的腈和氨基喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0dt04082g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以43.9%的产率得到1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel symmetrically p-benzyl-substituted 4,5-diaryl-imidazole N-heterocyclic carbene-silver(I) acetate complexes – Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  Symmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) precursors 1a-e and 3a-e were synthesised by reacting 4,5-bisaryl-1H-imidazole with 2 equivalents of 4-benzyl bromide, 4-methylbenzyl bromide, 4-methoxybenzyl chloride, 4-methoxycarbonylbenzyl bromide or 4-cyanobenzyl bromide to give the 1,3-bis(p-benzyl substituted)-4,5-bisaryl-imidazolium halides. The NHC-silver(I) acetate complexes (1,3-bisbenzyl-4,5-bisphenyl-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (2a), (1,3-bis(4-methylbenzyl)-4,5-bisphenyl-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (2b), (1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bisphenyl-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (2c), (1,3-bis(4-methoxycarbonylbenzyl)-4,5-bisphenyl-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (2d), (1,3-bis(4-cyanobenzyl)-4,5-bisphenyl-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (2e), (1,3-bisbenzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (4a), (1,3-bis(4-methylbenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (4b), (1,3-bis(4-methoxybenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (4c), (1,3-bis(4-methoxycarbonylbenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (4d) and (1,3-bis(4-cyanobenzyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-imidazole-2-ylidene) silver(I) acetate (4e) were yielded by reacting these NHC precursors with silver(I) acetate. The silver(I) acetate complexes 2d, 2e and 4c were characterised by single crystal X-ray diffraction. Qualitative antibacterial studies against the Gram-negative bacteria Escherichia coli and the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus, using the Kirby-Bauer disc diffusion method were carried out on the ten NHC-silver(I) acetate complexes 2a-e and 4a-e. Also the IC50 values of these ten complexes were determined by an MTT-based assay against the human renal cancer cell line Caki-1 and the human breast cancer cell line MCF-7. The complexes 2a-e and 4a-e revealed the following IC50 values in mu M against Caki-1: 14 (+/- 1), 3.6 (+/- 1.0), 4.2 (+/- 0.5), 33 (+/- 2), 59 (+/- 4), 21 (+/- 1), 21 (+/- 2), 21 (+/- 1), 34 (+/- 2), 46 (+/- 2) and against MCF-7: 5.8 (+/- 0.6), 3.5 (+/- 0.4), 5.4 (+/- 0.3), 28 (+/- 1), 25 (+/- 2), 11 (+/- 2), 5.0 (+/- 0.3), 6.5 (+/- 0.4), 17 (+/- 1), 13 (+/- 1); respectively. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.006

文献信息

• Unveiling the catalytic nature of palladium-N-heterocyclic carbene catalysts in the α-alkylation of ketones with primary alcohols
  作者：Mamajan Ovezova、Zafer Eroğlu、Önder Metin、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1039/d1dt01704g

  日期：——

  catalysts in the α-alkylation of ketones with primary alcohols using a borrowing hydrogen process and tandem Suzuki–Miyaura coupling/α-alkylation reactions. Among the synthesized Pd-PEPPSI complexes, complex 2c having 4-methoxyphenyl groups at the 4,5-positions and 4-methoxybenzyl substituents on the N-atoms of imidazole exhibited the highest catalytic activity in the α-alkylation of ketones with primary

  我们在此报告了四种具有骨架修饰的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型 Pd-PEPPSI 配合物的合成及其作为催化剂在使用借氢工艺和串联 Suzuki-Miyaura 偶联的酮与伯醇的 α-烷基化中的应用/α-烷基化反应。在合成的Pd-PEPPSI配合物中，在4,5-位具有4-甲氧基苯基和咪唑N-原子上具有4-甲氧基苄基取代基的配合物2c在酮与伯醇的α-烷基化中表现出最高的催化活性（ 18 个例子），产率高达 95%。此外，复杂的2c被证明是酮串联 Suzuki-Miyaura 偶联/α-烷基化以高产率得到联芳基酮的有效催化剂。通过汞中毒和热过滤实验验证了本催化系统的多相性质。此外，通过先进的分析技术确定了在 α-烷基化反应过程中 NHC 稳定的 Pd(0) 纳米粒子的形成。